Reaksi keseluruhan
CH₃CH=CH₂ → (1. BH₃·THF; 2. H₂O₂, NaOH) CH₃CH₂CH₂OH
Adisi syn H dan OH pada C=C secara anti-Markovnikov.
Reaksi bernama · mekanisme
Hidroborasi–Oksidasi
Hidroborasi–oksidasi mengubah alkena menjadi alkohol dengan OH pada karbon yang kurang tersubstitusi (anti-Markovnikov) dan dengan adisi syn H dan OH. Boran menambahkan H dan B pada C=C dalam satu tahap empat pusat; hidrogen peroksida basa kemudian mengganti boron dengan OH dengan retensi konfigurasi.
Mekanisme langkah demi langkah
- Hidroborasi. B masuk ke ujung CH₂, H ke CH, pada satu sisi
- Adisi hidroperoksida. HOO⁻ menyerang orbital p kosong pada B
- Pergeseran 1,2. Gugus alkil berpindah dari B ke O; HO⁻ lepas
- Adisi hidroksida. Serangan pada boron
- Alkoksida lepas. Ikatan B–O putus
- Protonasi. Propan-1-ol
Setiap tahap diperiksa elektron demi elektron: panah lengkungnya menghasilkan tepat struktur yang digambar.
Poin penting
- Anti-Markovnikov: OH berakhir pada karbon yang kurang tersubstitusi.
- Adisi syn, dan tahap C–B → C–O mempertahankan konfigurasi.
- Tanpa karbokation, sehingga tidak ada penataan ulang (berbeda dengan hidrasi berkatalis asam).
- Dalam praktiknya BH₃ mengadisi tiga kali (R₃B); setiap gugus alkil menjadi alkohol.
Untuk JEE dan NEET
- Anti-Markovnikov: propena menghasilkan propan-1-ol (hidrasi berkatalis asam menghasilkan propan-2-ol).
- Adisi syn; tanpa karbokation, sehingga tidak ada penataan ulang.
- Tahap C–B → C–O mempertahankan konfigurasi.
- Setiap BH₃ mengadisi tiga alkena (trialkilboran) sebelum oksidasi.
FAQ
Mengapa hidroborasi bersifat anti-Markovnikov?
Boron, ujung B–H yang lebih besar dan miskin elektron, berikatan dengan karbon yang kurang terhalang, dan muatan positif parsial dalam keadaan transisi berkembang pada karbon yang lebih tersubstitusi.
Mengapa tidak terjadi penataan ulang?
Adisinya serentak melalui keadaan transisi empat pusat; tidak terbentuk karbokation bebas.
Apa yang dilakukan tahap oksidasi?
Hidroperoksida mengadisi boron, gugus alkil bergeser dari B ke O dengan retensi, dan hidrolisis melepaskan alkohol.
Gambar di MolDraw
Tombol di atas membuka gambar lengkap — reaksi keseluruhan, mekanisme bernomor, dan poin penting — sebagai struktur biasa yang dapat disunting. Ganti substituen, warnai ulang atom, atau ekspor PNG, SVG, atau kode chemfig untuk catatan dan slide. Gambar yang sama ada di panel Templates di bawah Name reactions.