Reaksi bernama · mekanisme

Kondensasi Claisen

Kondensasi Claisen menggabungkan dua molekul ester menjadi β-keto ester. Alkoksida melepas hidrogen α membentuk enolat ester, yang mengadisi karbonil ester kedua; zat antara tetrahedral mengeluarkan alkoksida. Deprotonasi β-keto ester yang teraktivasi ganda mendorong reaksi, dan work-up asam menghasilkan produk netral.

Buka mekanisme lengkap di MolDraw Sunting reaksinya Buka mekanisme Dieckmann (intramolekular)

Mekanisme kondensasi Claisen: metil asetat berkondensasi dengan dirinya sendiri menjadi metil asetoasetat (β-keto ester). — Kondensasi Claisen: reaksi keseluruhan, setiap tahap panah lengkung, dan poin penting. Klik untuk membuka dan menyuntingnya di MolDraw.

Reaksi keseluruhan

2 CH₃COOC₂H₅ → (NaOEt, lalu H₃O⁺) CH₃COCH₂COOC₂H₅ (etil asetoasetat) + C₂H₅OH

Enolat ester menyerang ester kedua; metoksida dilepaskan.

Mekanisme langkah demi langkah

Pembentukan enolat. Basa melepas H-α
Adisi. Enolat menyerang ester kedua
Eliminasi. Zat antara mengeluarkan metoksida

Setiap tahap diperiksa elektron demi elektron: panah lengkungnya menghasilkan tepat struktur yang digambar.

Buka dan sunting mekanisme ini

Poin penting

Basa disesuaikan dengan esternya (NaOMe untuk metil ester) untuk menghindari pertukaran.
Deprotonasi β-keto ester mendorong kesetimbangan.
Versi intramolekular: siklisasi Dieckmann.
Work-up asam menghasilkan β-keto ester netral.

Untuk JEE dan NEET

Ester memerlukan dua hidrogen α untuk deprotonasi akhir yang mendorong kesetimbangan.
Etil asetat → etil asetoasetat (ester asetoasetat).
Versi intramolekular: kondensasi Dieckmann (cincin beranggota lima dan enam).
Claisen silang berhasil jika salah satu ester tidak memiliki H-α (misalnya etil benzoat, etil format).

FAQ

Mengapa diperlukan satu ekuivalen penuh basa?

β-Keto ester (pKa ≈ 11) dideprotonasi oleh alkoksida; tahap yang praktis tak dapat balik ini menarik kesetimbangan yang tidak menguntungkan ke arah produk.

Mengapa basanya harus sesuai dengan esternya?

Alkoksida yang berbeda akan menyebabkan transesterifikasi dan menghasilkan campuran ester.

Claisen vs aldol?

Aldol: enolat mengadisi aldehida/keton (adisi). Claisen: enolat mengadisi ester dan alkoksida lepas (substitusi).

Gambar di MolDraw

Tombol di atas membuka gambar lengkap — reaksi keseluruhan, mekanisme bernomor, dan poin penting — sebagai struktur biasa yang dapat disunting. Ganti substituen, warnai ulang atom, atau ekspor PNG, SVG, atau kode chemfig untuk catatan dan slide. Gambar yang sama ada di panel Templates di bawah Name reactions.