Reaksi bernama · mekanisme

Oksidasi Baeyer–Villiger

Oksidasi Baeyer–Villiger menyisipkan atom oksigen di antara karbon karbonil dan salah satu tetangganya, mengubah keton menjadi ester dan keton siklik menjadi lakton. Peroksiasam mengadisi karbonil menghasilkan zat antara Criegee; gugus yang paling mampu membawa muatan positif bermigrasi ke oksigen seiring lepasnya karboksilat.

Buka mekanisme lengkap di MolDraw Sunting reaksinya

Mekanisme oksidasi Baeyer–Villiger: asam perasetat mengadisi asetofenon (zat antara Criegee); gugus fenil, gugus yang lebih mudah bermigrasi, berpindah ke oksigen menghasilkan fenil asetat. — Oksidasi Baeyer–Villiger: reaksi keseluruhan, setiap tahap panah lengkung, dan poin penting. Klik untuk membuka dan menyuntingnya di MolDraw.

Reaksi keseluruhan

Asetofenon + CH₃CO₃H (atau mCPBA) → fenil asetat

Asam peroksi menyisipkan oksigen di sebelah karbonil: keton → ester.

Mekanisme langkah demi langkah

Adisi. OH peroksiasam menyerang karbon karbonil
Transfer proton. Zat antara Criegee
Migrasi (lambat). Fenil berpindah ke O seiring lepasnya asetat
Deprotonasi. Asetat mengambil proton

Setiap tahap diperiksa elektron demi elektron: panah lengkungnya menghasilkan tepat struktur yang digambar.

Buka dan sunting mekanisme ini

Poin penting

Kecenderungan migrasi: alkil tersier > alkil sekunder ≈ fenil > alkil primer > metil.
Gugus yang bermigrasi mempertahankan konfigurasinya.
Keton siklik menghasilkan lakton (sikloheksanon → ε-kaprolakton).
Aldehida menghasilkan asam karboksilat (H bermigrasi).

Untuk JEE dan NEET

Kecenderungan migrasi: alkil 3° > alkil 2° ≈ fenil > alkil 1° > metil (H tinggi untuk aldehida).
Asetofenon menghasilkan fenil asetat (fenil yang bermigrasi, bukan metil).
Sikloheksanon menghasilkan ε-kaprolakton.
Karbon yang bermigrasi mempertahankan konfigurasinya.

FAQ

Gugus mana yang bermigrasi pada oksidasi Baeyer–Villiger?

Gugus yang paling mampu menstabilkan muatan positif dalam keadaan transisi: tersier > sekunder ≈ aril > primer > metil.

Apa itu zat antara Criegee?

Adduct tetrahedral dari peroksiasam dan keton, R₂C(OH)–O–O–C(O)R′.

Apa yang dihasilkan aldehida?

Biasanya asam karboksilat (H bermigrasi); beberapa aril aldehida yang kaya elektron menghasilkan ester format (tipe Dakin).

Gambar di MolDraw

Tombol di atas membuka gambar lengkap — reaksi keseluruhan, mekanisme bernomor, dan poin penting — sebagai struktur biasa yang dapat disunting. Ganti substituen, warnai ulang atom, atau ekspor PNG, SVG, atau kode chemfig untuk catatan dan slide. Gambar yang sama ada di panel Templates di bawah Name reactions.