Skema Reaksi
arena + asil klorida -> aril ketonAlCl3 atau asam Lewis lain menghasilkan elektrofil asilium.
SMILES reaksi utama: c1ccccc1.CC(=O)Cl>>CC(=O)c1ccccc1
Reaksi organik
Asilasi Friedel-Crafts
Asilasi Friedel-Crafts memasang gugus asil pada cincin aromatik melalui substitusi aromatik elektrofilik, umumnya menggunakan asil klorida dan asam Lewis.
Dua Contoh Umum
Benzena + asetil klorida
Membentuk asetofenon dalam kondisi AlCl3.
Asilasi anisol
Anisol yang kaya elektron menghasilkan terutama produk terasilasi para.
Penggunaan MolDraw
Gambar efek substituen, pasangan asil klorida, dan regiokimia produk di MolDraw.
Cara Kerjanya
Asilasi Friedel–Crafts adalah substitusi aromatik elektrofilik. Asam Lewis, biasanya AlCl3, berkoordinasi dengan asil klorida (atau anhidrida) dan menghasilkan ion asilium yang terstabilkan resonansi, R–C≡O+. Cincin aromatik menyerang ion asilium membentuk kompleks σ (ion arenium), dan lepasnya proton memulihkan aromatisitas, menghasilkan aril keton.
Kondisi dan Cakupan
- Biasanya diperlukan lebih dari satu ekuivalen AlCl3, karena produk keton membentuk kompleks dengan asam Lewis; work-up berair melepaskannya.
- Gugus asil mendeaktivasi cincin, sehingga produk tidak terasilasi lagi, berbeda dengan alkilasi Friedel–Crafts yang cenderung mengalami alkilasi berlebih.
- Ion asilium tidak mengalami penataan ulang, keunggulan lain dibandingkan alkilasi.
- Cincin yang sangat terdeaktivasi seperti nitrobenzena tidak bereaksi dengan baik.
FAQ
Bagaimana cara mendapatkan alkilbenzena rantai lurus? Lakukan asilasi terlebih dahulu, lalu reduksi ketonnya (misalnya dengan reduksi Clemmensen atau Wolff–Kishner), sehingga terhindar dari penataan ulang karbokation pada alkilasi langsung. Ke mana gugus baru masuk? Substituen yang sudah ada mengarahkannya: gugus pengaktivasi seperti OMe mengarahkan ke orto/para, dengan para biasanya lebih disukai karena alasan sterik.