Reaksi organik

Reaksi Diels-Alder

Reaksi Diels-Alder adalah sikloadisi [4+2] serentak antara diena terkonjugasi dan dienofil, membentuk kerangka sikloheksena dengan hasil stereokimia yang dapat diprediksi.

Skema Reaksi

diena terkonjugasi + dienofil -> turunan sikloheksenaReaksi termal; diena kaya elektron dan dienofil miskin elektron umum digunakan.

SMILES reaksi utama: C=CC=C.C=CC=O>>O=CC1C=CCCC1

Dua Contoh Umum

Butadiena + etena

Contoh klasik dalam pengajaran yang membentuk sikloheksena.

Siklopentadiena + anhidrida maleat

Contoh praktikum umum yang menunjukkan selektivitas endo.

Penggunaan MolDraw

Gunakan MolDraw untuk menunjukkan geometri diena, substituen dienofil, stereokimia, dan produk sikloadisi.

Cara Kerjanya

Reaksi Diels–Alder adalah sikloadisi [4+2] serentak antara diena terkonjugasi dan dienofil (alkena atau alkuna). Enam elektron π tersusun ulang dalam satu tahap melalui keadaan transisi siklik, membentuk dua ikatan σ C–C baru dan sebuah cincin sikloheksena. Tidak ada zat antara yang terbentuk, sehingga stereokimia dienofil dipertahankan dalam produk: dienofil cis menghasilkan substituen cis pada cincin.

Kondisi dan Cakupan

Diena harus dapat mengambil konformasi s-cis. Siklopentadiena terkunci dalam s-cis dan sangat reaktif.
Gugus penarik elektron pada dienofil (C=O, CN, CO₂R) dan gugus pendorong elektron pada diena mempercepat reaksi normal-demand.
Dengan diena siklik, produk endo biasanya lebih disukai di bawah kendali kinetik (aturan endo).
Asam Lewis dapat mempercepat reaksi dan meningkatkan selektivitas.

FAQ

Bagaimana cara menggambarnya dengan jelas? Beri nomor 1–4 pada karbon diena dan gambar tiga panah lengkung mengelilingi cincin untuk menunjukkan aliran elektron yang serentak. Gunakan ikatan baji dan garis putus-putus pada produk untuk menunjukkan stereokimia endo/ekso. Apa itu retro-Diels–Alder? Reaksi kebalikannya saat dipanaskan, digunakan misalnya untuk memecah disiklopentadiena kembali menjadi siklopentadiena.