Reaksi keseluruhan
2 C₆H₅CHO + NaOH (pekat) → C₆H₅CH₂OH + C₆H₅COO⁻Na⁺
Aldehida tanpa α-H mengalami disproporsionasi dalam basa kuat: satu teroksidasi, satu tereduksi.
Reaksi bernama · mekanisme
Reaksi Cannizzaro
Pada reaksi Cannizzaro, aldehida tanpa hidrogen α (HCHO, benzaldehida, pivalaldehida) mengalami disproporsionasi dalam basa pekat: satu molekul teroksidasi menjadi karboksilat dan molekul lain tereduksi menjadi alkohol. Hidroksida mengadisi satu aldehida, dan anion tetrahedral mentransfer hidrida ke aldehida kedua.
Mekanisme langkah demi langkah
- Adisi hidroksida. Zat antara tetrahedral
- Transfer hidrida. C–H berpindah sebagai H⁻ ke aldehida kedua
- Transfer proton. Asam memprotonasi alkoksida
Setiap tahap diperiksa elektron demi elektron: panah lengkungnya menghasilkan tepat struktur yang digambar.
Poin penting
- Hanya aldehida tanpa H-α (HCHO, PhCHO, (CH₃)₃CCHO): yang lain mengalami reaksi aldol.
- Laju bergantung pada [aldehida]² dan [OH⁻]: transfer hidrida adalah tahap lambat.
- Cannizzaro silang: formaldehida teroksidasi, mereduksi aldehida lainnya.
- Mengasamkan campuran mengubah benzoat menjadi asam benzoat.
Untuk JEE dan NEET
- Hanya aldehida tanpa H-α; yang lain mengalami reaksi aldol.
- Transfer hidrida (dari zat antara tetrahedral) adalah tahap kunci sekaligus tahap lambat.
- Cannizzaro silang: HCHO teroksidasi menjadi format dan mereduksi aldehida lain menjadi alkoholnya.
- Cannizzaro intramolekular: glioksal → glikolat.
FAQ
Mengapa aldehida yang memiliki hidrogen α tidak mengalami reaksi Cannizzaro?
Basa melepas hidrogen α terlebih dahulu, sehingga yang terjadi adalah adisi/kondensasi aldol.
Apa itu Cannizzaro silang?
Campuran formaldehida dan aldehida lain yang tidak dapat membentuk enol: formaldehida (donor hidrida yang lebih baik setelah adisi OH⁻) menjadi format, dan aldehida lainnya menjadi alkohol.
Apakah hidrida bebas di dalam larutan?
Tidak. Hidrida berpindah langsung dari karbon anion tetrahedral ke karbon karbonil aldehida kedua.
Gambar di MolDraw
Tombol di atas membuka gambar lengkap — reaksi keseluruhan, mekanisme bernomor, dan poin penting — sebagai struktur biasa yang dapat disunting. Ganti substituen, warnai ulang atom, atau ekspor PNG, SVG, atau kode chemfig untuk catatan dan slide. Gambar yang sama ada di panel Templates di bawah Name reactions.