Reaksi bernama · mekanisme

Ozonolisis

Ozonolisis memutus ikatan rangkap karbon–karbon menjadi dua gugus karbonil. Ozon mengadisi C=C (sikloadisi 1,3-dipolar) menghasilkan ozonida primer, yang terbelah menjadi senyawa karbonil dan karbonil oksida; keduanya bergabung kembali menjadi ozonida sekunder, yang direduksi (Me₂S, Zn/H₂O) menjadi aldehida dan keton.

Buka mekanisme lengkap di MolDraw Sunting reaksinya

Mekanisme ozonolisis: ozon mengadisi but-2-ena (molozonida), yang terbelah menjadi asetaldehida dan karbonil oksida; keduanya bergabung kembali menjadi ozonida, dan Me₂S mereduksinya menjadi dua asetaldehida dan DMSO. — Ozonolisis: reaksi keseluruhan, setiap tahap panah lengkung, dan poin penting. Klik untuk membuka dan menyuntingnya di MolDraw.

Reaksi keseluruhan

CH₃CH=CHCH₃ → (1. O₃, −78 °C; 2. Me₂S atau Zn/H₂O) 2 CH₃CHO

Ozon memutus C=C menjadi dua gugus karbonil (mekanisme Criegee).

Mekanisme langkah demi langkah

Sikloadisi [3+2]. Ozonida primer (molozonida)
Retro-[3+2]. Karbonil + karbonil oksida (zat antara Criegee)
Penggabungan kembali. Ozonida sekunder (1,2,4-trioksolana)
Serangan Me₂S. Ikatan O–O putus
Aldehida pertama. Alkoksida membentuk kembali C=O
Aldehida kedua. DMSO lepas

Setiap tahap diperiksa elektron demi elektron: panah lengkungnya menghasilkan tepat struktur yang digambar.

Buka dan sunting mekanisme ini

Poin penting

Work-up reduktif (Me₂S atau Zn/AcOH) menghasilkan aldehida dan keton.
Work-up oksidatif (H₂O₂) mengubah aldehida menjadi asam karboksilat.
Work-up NaBH₄ menghasilkan alkohol.
Menentukan letak ikatan C=C: fragmen-fragmennya menunjukkan di mana ikatan rangkap berada.

Untuk JEE dan NEET

Gunakan produknya untuk menentukan letak C=C: hubungkan kedua karbon C=O dengan ikatan rangkap.
Work-up reduktif mempertahankan aldehida; work-up oksidatif mengubahnya menjadi asam.
=CH₂ ujung menghasilkan formaldehida.
Alkena siklik menghasilkan satu senyawa dikarbonil.

FAQ

Apa perbedaan work-up reduktif dan oksidatif?

Reduktif (Zn/H₂O, Me₂S) menghasilkan aldehida dan keton; oksidatif (H₂O₂) mengoksidasi aldehida apa pun menjadi asam karboksilat.

Apa itu ozonida?

1,2,4-Trioksolana yang terbentuk ketika fragmen karbonil oksida dan karbonil bergabung kembali; senyawa ini mudah meledak dan tidak diisolasi.

Apa yang dihasilkan but-2-ena?

Dua molekul asetaldehida (etanal) dengan work-up reduktif.

Gambar di MolDraw

Tombol di atas membuka gambar lengkap — reaksi keseluruhan, mekanisme bernomor, dan poin penting — sebagai struktur biasa yang dapat disunting. Ganti substituen, warnai ulang atom, atau ekspor PNG, SVG, atau kode chemfig untuk catatan dan slide. Gambar yang sama ada di panel Templates di bawah Name reactions.