MolDraw › Alat kimia › Generator Struktur Resonansi
Generator Struktur Resonansi
Singkatnya: Gambar molekul atau ion, atau tempel SMILES-nya. Anda mendapatkan setiap struktur resonansi, panah lengkung yang mengubah satu struktur menjadi struktur berikutnya, dan kontributor mana yang paling penting.
Berlaku untuk karboksilat, karbonat, nitrat, gugus nitro, enolat, fenoksida, amida, kation alil, anion dan radikal, benzena, serta karbonil terkonjugasi.
CC(=O)[O-], memiliki dua struktur resonansi yang setara: pasangan elektron bebas pada O⁻ membentuk ikatan C=O sementara ikatan π C=O yang lama berpindah ke oksigen lainnya. Setiap oksigen membawa setengah muatan negatif.Memuat editor…
Memuat…
Cara menggunakan generator resonansi
- Gambar molekul atau ion beserta muatan formalnya, atau tempel SMILES seperti
CC(=O)[O-]. - Baris atas menampilkan setiap struktur resonansi yang dihubungkan dengan panah berkepala dua, diberi label mayor, minor, atau dapat diabaikan.
- Di bawahnya, setiap struktur ditampilkan di samping struktur asalnya, dengan panah lengkung yang memindahkan elektron.
- Baris "muatan pada hibrida" menunjukkan letak muatan yang sebenarnya, dirata-ratakan atas semua kontributor.
Aturan menggambar struktur resonansi
- Hanya elektron yang berpindah. Atom tetap di tempatnya; Anda memindahkan pasangan elektron bebas dan elektron π, tidak pernah ikatan σ.
- Panah lengkung berawal dari elektron (pasangan elektron bebas atau ikatan π) dan berakhir di tempat pasangan itu menuju (ikatan atau atom).
- Pertahankan oktet: C, N, dan O tidak pernah memiliki lebih dari 8 elektron. N, O, dan halogen harus tetap memiliki oktet penuh; karbon boleh tersisa 6 elektron (karbokation).
- Muatan total tetap sama pada setiap struktur.
Struktur mana yang paling berkontribusi?
- Paling banyak atom dengan oktet penuh.
- Muatan formal paling sedikit (pemisahan muatan paling kecil).
- Muatan negatif pada atom yang lebih elektronegatif (O > N > C); muatan positif pada atom yang kurang elektronegatif.
- Tidak ada muatan sejenis pada atom yang bersebelahan.
- Struktur yang setara berkontribusi sama besar dan memberikan stabilisasi tambahan.
Empat pola umum
- Pasangan elektron bebas di sebelah ikatan π (enolat, amida, fenoksida): pasangan elektron bebas membentuk ikatan π baru dan ikatan π lama berpindah ke atom ujung.
- Pasangan elektron bebas di sebelah muatan positif: pasangan elektron bebas membentuk ikatan π ke kation.
- Ikatan π di sebelah muatan positif (kation alil): ikatan π bergeser ke arah kation.
- Ikatan π antara atom dengan keelektronegatifan berbeda (C=O): elektron π berpindah ke oksigen, menghasilkan C⁺–O⁻.
Contoh pengerjaan
Ion karbonat
Tiga struktur setara. Setiap ikatan C–O memiliki orde ikatan 4/3 dan setiap O membawa muatan −2/3.
Ketiga ikatan C–O memiliki panjang yang sama.
Amida
Pasangan elektron bebas N didonorkan ke C=O: C(=O)–NH₂ ↔ C(–O⁻)=NH₂⁺. Bentuk minor ini menjelaskan amida yang planar dan rotasi C–N yang terbatas.
Bentuk netral adalah mayor.
Fenoksida
Muatan negatif menyebar ke karbon orto dan para, itulah sebabnya fenoksida bereaksi dengan elektrofil di posisi tersebut (Reimer–Tiemann, Kolbe).
Bentuk O⁻ adalah mayor; bentuk karbanion adalah minor.
Kesalahan umum
- Memindahkan hidrogen atau atom. Itu tautomer, bukan struktur resonansi.
- Memberi karbon lima ikatan, atau nitrogen empat ikatan tanpa muatan positif.
- Memulai panah dari muatan positif. Panah selalu berawal dari elektron.
- Mengira molekul berganti-ganti di antara struktur-struktur tersebut. Molekul itu selalu berupa satu hibrida.
Generator ini menerapkan perpindahan elektron sesuai buku teks pada struktur yang Anda masukkan dan menyimpan setiap hasil yang mematuhi aturan oktet. Sistem terkonjugasi yang sangat besar dibatasi pada 16 struktur pertama.
Gambar dengan rapi. Buka struktur di editor MolDraw gratis untuk menambahkan baji, panah, dan label, lalu ekspor PNG atau SVG untuk catatan dan slide.
Buka editor MolDraw lengkapPertanyaan yang sering diajukan
Apa itu struktur resonansi?
Dua atau lebih struktur Lewis dari molekul yang sama yang hanya berbeda pada letak elektron π dan pasangan elektron bebas. Molekul yang sebenarnya adalah hibrida dari struktur-struktur tersebut.
Bagaimana cara menggambar struktur resonansi?
Cari pasangan elektron bebas atau ikatan π yang bersebelahan dengan ikatan π, muatan positif, atau orbital kosong. Pindahkan elektron dengan panah lengkung, biarkan setiap atom di tempatnya, patuhi aturan oktet, dan pertahankan muatan total.
Bagaimana mengetahui struktur resonansi mana yang mayor?
Kontributor mayor memiliki oktet penuh paling banyak, muatan formal paling sedikit, dan muatan negatif pada atom yang paling elektronegatif.
Apakah benzena memiliki resonansi?
Ya. Kedua struktur Kekulé-nya setara, sehingga keenam ikatan C–C memiliki panjang yang sama (139 pm), di antara ikatan tunggal dan rangkap.
Apa perbedaan resonansi dan tautomerisme?
Pada resonansi hanya elektron yang berpindah. Pada tautomerisme sebuah atom, biasanya hidrogen, berpindah, sehingga menghasilkan dua senyawa berbeda dalam kesetimbangan (misalnya bentuk keto dan enol).
Apakah generator struktur resonansi ini gratis?
Ya. Alat ini berjalan di peramban Anda tanpa perlu mendaftar.
Alat kimia terkait
Terakhir diperbarui: