Reaksi bernama · mekanisme

Reaksi Mitsunobu

Q: Mengapa reaksi Mitsunobu membalik pusat stereo?

Tahap terakhir adalah serangan SN2 dari belakang oleh nukleofil pada karbon yang terikat pada gugus pergi O–P⁺Ph₃.

Q: Mengapa nukleofil harus bersifat asam?

Nukleofil harus memprotonasi betain; pasangan yang asamnya lemah membuat anion hidrazida ikut bersaing sebagai nukleofil.

Q: Apa saja produk sampingnya?

Trifenilfosfin oksida dan dietil hidrazina-1,2-dikarboksilat.

Reaksi Mitsunobu mengubah alkohol menjadi ester (atau eter, imida, azida) dengan inversi yang bersih pada karbon alkohol. Trifenilfosfin mengadisi DEAD, betain mendeprotonasi nukleofil yang asam, alkohol menyerang fosfor membentuk ion alkoksifosfonium, dan karboksilat menggantikan trifenilfosfin oksida melalui SN2.

Buka mekanisme lengkap di MolDraw Sunting reaksinya

Mekanisme reaksi Mitsunobu: PPh₃ mengadisi DEAD; betain mendeprotonasi asam benzoat, alkohol menyerang fosfor, dan benzoat menggantikan Ph₃P=O menghasilkan ester dengan konfigurasi terbalik. — Reaksi Mitsunobu: reaksi keseluruhan, setiap tahap panah lengkung, dan poin penting. Klik untuk membuka dan menyuntingnya di MolDraw.

Reaksi keseluruhan

(R)-butan-2-ol + PhCOOH → (PPh₃, DEAD, THF) (S)-sek-butil benzoat

PPh₃ dan DEAD mengaktifkan alkohol untuk SN2 oleh karboksilat, dengan inversi.

Mekanisme langkah demi langkah

Betain. PPh₃ mengadisi N=N pada DEAD
Deprotonasi. Betain mengambil proton asam
Aktivasi alkohol. O menyerang P; hidrazida lepas
Transfer proton. Ion alkoksifosfonium
SN2 dengan inversi. Benzoat menyerang dari belakang; Ph₃P=O lepas

Setiap tahap diperiksa elektron demi elektron: panah lengkungnya menghasilkan tepat struktur yang digambar.

Buka dan sunting mekanisme ini

Poin penting

Inversi yang bersih pada karbon alkohol: alkohol (R) → ester (S).
Nukleofil memerlukan pKa < ~13 (asam karboksilat, fenol, imida, HN₃).
Produk samping Ph₃P=O dan hidrazina dikarboksilat bisa sulit dipisahkan.
Hidrolisis ester menghasilkan alkohol dengan konfigurasi terbalik.

Untuk JEE dan NEET

Inversi konfigurasi pada karbon alkohol.
Pembentukan Ph₃P=O mendorong reaksi.
Menghidrolisis ester menghasilkan alkohol dengan konfigurasi terbalik.
Alkohol tersier tidak bereaksi (SN2).

FAQ

Mengapa reaksi Mitsunobu membalik pusat stereo?

Tahap terakhir adalah serangan SN2 dari belakang oleh nukleofil pada karbon yang terikat pada gugus pergi O–P⁺Ph₃.

Mengapa nukleofil harus bersifat asam?

Nukleofil harus memprotonasi betain; pasangan yang asamnya lemah membuat anion hidrazida ikut bersaing sebagai nukleofil.

Apa saja produk sampingnya?

Trifenilfosfin oksida dan dietil hidrazina-1,2-dikarboksilat.

Gambar di MolDraw

Tombol di atas membuka gambar lengkap — reaksi keseluruhan, mekanisme bernomor, dan poin penting — sebagai struktur biasa yang dapat disunting. Ganti substituen, warnai ulang atom, atau ekspor PNG, SVG, atau kode chemfig untuk catatan dan slide. Gambar yang sama ada di panel Templates di bawah Name reactions.