MolDraw › أدوات الكيمياء › تدريب على آليات التفاعل بدفع الأسهم
تدريب على آليات التفاعل بدفع الأسهم
باختصار: تدرّب على رسم الأسهم المنحنية في 35 خطوة حقيقية من آليات التفاعل، من نقل البروتون وSN2 إلى الألدول والنترتة وديلز–ألدر والكلورة بالجذور الحرة. انقر حيث تبدأ الإلكترونات، ثم حيث تذهب، فتتحقق الأداة من أسهمك وتعطيك تلميحات وتعرض الناتج. الأداة مجانية وتعمل في متصفح الويب دون الحاجة إلى تنزيل.
تعرض كل خطوة المواد المتفاعلة مع أزواجها الحرة وشحناتها. ارسم كل أسهم الخطوة، واضغط تحقّق من الإجابة، فتحصل على تقييم لكل سهم والناتج وشرح موجز. صفِّ حسب المستوى أو نوع التفاعل. ويُحفظ تقدمك على هذا الجهاز.
جارٍ التحميل…
انقر على زوج حر أو رابطة أو جذر حر لبدء سهم.
النقاط المزدوجة أزواج حرة؛ والنقطة المفردة إلكترون منفرد؛ والنقاط الرمادية الصغيرة تشير إلى ذرات الكربون في الحلقات الهيكلية. أسهمك باللون الأزرق.
الناتج:
الأسهم:
كيف تستخدم تدريب دفع الأسهم
- اختر المستوى (تمهيدي أو متوسط أو متقدم)، وإن شئت نوع التفاعل مثل الاستبدال أو الإينولات.
- اقرأ المعادلة. فهي تخبرك بما تنتجه الخطوة.
- انقر على بداية السهم: زوج حر (النقطتان)، أو رابطة، أو إلكترون منفرد. والنقر على ذرة لها أزواج حرة يختار أيضًا زوجًا حرًا.
- انقر على نهاية السهم: الذرة التي تستقبل الإلكترونات، أو الرابطة التي تنتقل إليها. يظهر السهم باللون الأزرق ويُدرج تحت الرسم.
- كرّر ذلك لكل سهم في الخطوة. وفي خطوات الجذور الحرة اختر أولًا خطّاف السمك (1 e⁻).
- اضغط تحقّق من الإجابة. تُشرح الأسهم الخاطئة واحدًا واحدًا. احذف سهمًا بـ ×، أو اضغط تراجع أو مسح.
- استخدم تلميح إذا تعثرت، أو اعرض الإجابة لترى الأسهم الصحيحة باللون البرتقالي. ثم اضغط الخطوة التالية.
التقييم: الخطوة المحلولة دون مساعدة تحصل على 1، والمحلولة بعد تلميح على 0.5، والتي عُرضت إجابتها على 0. وتُظهر أزرار الخطوات الملونة ما أنجزته.
قواعد الأسهم المنحنية
- يُظهر السهم حركة الإلكترونات لا الذرات. السهم الكامل ينقل إلكترونين؛ وخطّاف السمك ينقل إلكترونًا واحدًا.
- ابدأ عند الإلكترونات. يقع ذيل السهم على زوج حر أو رابطة π أو رابطة σ. ولا تبدأ أبدًا عند شحنة موجبة أو عند ذرة H.
- انتهِ حيث تذهب الإلكترونات. على ذرة يصبح الزوج زوجًا حرًا. وبين ذرتين يصبح رابطة جديدة.
- حافظ على الثمانيات. إذا تكوّنت رابطة جديدة مع ذرة لديها ثمانية مكتملة (مثل C في CH₃Br أو كربون C=O)، فيجب أن يسحب سهم آخر زوجًا منها في الخطوة نفسها.
- حساب الشحنات. الذرة التي يكوّن زوجها الحر رابطة تصبح أكثر موجبية بوحدة واحدة. والذرة التي تكسب زوجًا حرًا تصبح أكثر سالبية بوحدة واحدة. ولا تتغير الشحنة الكلية أبدًا.
- ينتقل الهيدروجين على شكل H⁺ (بروتون) عندما تنتزعه قاعدة، وعلى شكل H⁻ (هيدريد) عندما ينتقل مع زوجه الرابط، كما من BH₄⁻ أو في انتقال الهيدريد.
أنماط الأسهم الشائعة
| النمط | الأسهم | مثال في مجموعة التدريب |
|---|---|---|
| نقل البروتون | زوج القاعدة الحر ← H؛ الرابطة H–A ← A | HO⁻ + HCl، NH₃ + H₃O⁺ |
| الهجوم النيوكليوفيلي | زوج حر أو رابطة π ← الذرة الإلكتروفيلية | الماء + أيون الكربونيوم (SN1) |
| خروج المجموعة المغادرة | الرابطة C–X ← X | تأين (CH₃)₃CBr في SN1 |
| الاستبدال (SN2) | النيوكليوفيل ← C؛ C–X ← X | HO⁻ + CH₃Br |
| الإضافة إلى C=O | النيوكليوفيل ← C؛ رابطة π في C=O ← O | CN⁻، BH₄⁻، CH₃MgBr |
| الحذف (E2) | القاعدة ← H؛ C–H ← C–C؛ C–X ← X | HO⁻ + CH₃CH₂Br |
| إعادة الترتيب | الرابطة C–H أو C–C ← ذرة ⁺C المجاورة | انتقالات الهيدريد-1,2 والميثيل-1,2 |
| التفاعلات الحلقية المتناسقة | ثلاثة أسهم في حلقة | ديلز–ألدر |
| الجذور الحرة | خطاطيف السمك، إلكترون واحد لكل منها | الانشطار المتجانس لـ Cl₂، Cl• + CH₄ |
أمثلة محلولة
SN2: HO⁻ + CH₃Br
السهم 1: الزوج الحر على O⁻ ← C. السهم 2: الرابطة C–Br ← Br.
تتغير شحنة O من −1 إلى 0؛ وشحنة Br من 0 إلى −1.
CH₃OH + Br⁻، سهمان، خطوة واحدة
E2: HO⁻ + CH₃CH₂Br
السهم 1: الزوج الحر على O⁻ ← β-H. السهم 2: الرابطة C–H ← الرابطة C–C. السهم 3: الرابطة C–Br ← Br.
يصبح زوج C–H رابطة π الجديدة.
CH₂=CH₂ + H₂O + Br⁻
إضافة السيانيد إلى الأسيتون
السهم 1: الزوج الحر على C في ⁻C≡N ← كربون الكربونيل. السهم 2: رابطة π في C=O ← O.
تنكسر رابطة π فقط؛ وتبقى رابطة σ.
ألكوكسيد رباعي الأوجه (CH₃)₂C(CN)O⁻
تكوين الإينولات
السهم 1: HO⁻ ← α-H. السهم 2: C–H ← C–C. السهم 3: رابطة π في C=O ← O.
تنتهي الشحنة السالبة على الأكسجين.
CH₂=C(CH₃)O⁻ + H₂O
ديلز–ألدر
ثلاثة أسهم حول الحلقة: C1=C2 → C2–C3، وC3=C4 → C5، وC5=C6 → C1.
تتكوّن رابطتا σ، وتنتقل رابطة π واحدة.
الهكسين الحلقي، دون شحنات
انتزاع H بالجذور الحرة
خطاطيف السمك: إلكترون Cl• ← H؛ أحد إلكتروني C–H ← H؛ والإلكترون الآخر من C–H ← C.
يدخل جذر حر واحد ويخرج جذر حر واحد.
H–Cl + •CH₃
أخطاء شائعة
- أسهم في الاتجاه الخاطئ. الرسم من C إلى النيوكليوفيل، أو من H⁺ إلى القاعدة. يكون الذيل دائمًا على الإلكترونات.
- البدء عند شحنة موجبة أو مدار فارغ. أيون الكربونيوم يستقبل الإلكترونات؛ ولا يستطيع أن يعطيها.
- كربون خماسي الروابط. مهاجمة كربون C=O أو CH₃Br دون سحب زوج منه يعطي الكربون عشرة إلكترونات.
- كسر رابطة σ في C=O. في الإضافة إلى الكربونيل تنتقل رابطة π فقط إلى الأكسجين.
- إنهاء سهم E2 على الذرة. تذهب إلكترونات C–H إلى الرابطة C–C لتكوين رابطة π، لذا ينتهي السهم على الرابطة.
- أسهم كاملة في خطوات الجذور الحرة. يقسم الانشطار المتجانس الرابطة بالتساوي: خطّافا سمك، إلكترون واحد لكل ذرة.
- نسيان الشحنات. بعد رسم الأسهم أعد العدّ: تصبح ذرة النيوكليوفيل أكثر موجبية وذرة المجموعة المغادرة أكثر سالبية.
هل ترسم آلياتك الخاصة؟ أضف الأزواج الحرة والشحنات والأسهم المنحنية وخطاطيف السمك في MolDraw، المحرر المجاني للبنى الكيميائية عبر الإنترنت، وصدّرها بصيغة PNG أو SVG للملاحظات والشرائح.
افتح محرر MolDrawالأسئلة الشائعة
أين يبدأ السهم المنحني وأين ينتهي؟
يبدأ السهم المنحني عند زوج إلكترونات: زوج حر أو رابطة π أو رابطة σ. وينتهي حيث يذهب هذا الزوج: على ذرة، فيصبح زوجًا حرًا، أو بين ذرتين، فيصبح رابطة جديدة. ولا تبدأ الأسهم أبدًا عند شحنة موجبة أو عند ذرة هيدروجين.
ما الفرق بين السهم المنحني الكامل وسهم خطّاف السمك؟
السهم المنحني الكامل، ذو الرأس المزدوج، ينقل إلكترونين. أما سهم خطّاف السمك، ذو الرأس الأحادي، فينقل إلكترونًا واحدًا. وتُستخدم خطاطيف السمك في تفاعلات الجذور الحرة، مثل الانشطار المتجانس لـ Cl₂ في الضوء وخطوات الهلجنة بالجذور الحرة.
كم سهمًا يحتاج تفاعل SN2؟
سهمين. يذهب أحدهما من زوج حر على النيوكليوفيل إلى ذرة الكربون، ويذهب الثاني من رابطة الكربون–المجموعة المغادرة إلى المجموعة المغادرة. ويحدث الاثنان في خطوة متناسقة واحدة. ويحتاج الحذف E2 إلى ثلاثة أسهم.
هل لترتيب الأسهم أهمية؟
لا. تحدث كل أسهم الخطوة الواحدة معًا، لذا تقبلها أداة التدريب بأي ترتيب. المهم أن يبدأ كل سهم وينتهي في المكان الصحيح وأن ينتج الناتج عنها.
كيف أحدد الشحنات بعد رسم الأسهم؟
الذرة التي يكوّن زوجها الحر رابطة جديدة تصبح أكثر موجبية بوحدة واحدة. والذرة التي تستقبل زوجًا رابطًا على شكل زوج حر تصبح أكثر سالبية بوحدة واحدة. تحقّق بالشحنة الشكلية = إلكترونات التكافؤ − الإلكترونات غير الرابطة − عدد الروابط. ويجب أن تكون الشحنة الكلية متساوية في الطرفين.
هل يُحفظ تقدمي؟
نعم. تُحفظ الخطوات التي تحلها في هذا المتصفح على هذا الجهاز، فيمكنك العودة لاحقًا. اضغط «إعادة تعيين التقدم» للبدء من جديد. لا يُرسل أي شيء إلى خادم.
ما التفاعلات المتضمنة؟
35 خطوة منفردة في ثلاثة مستويات: نقل البروتون، وSN1 وSN2، وE1 وE2، وإضافة السيانيد والهيدريد وكاشف غرينيار إلى C=O، وتكوين نصف الأسيتال والإيمين، والإينولات، وإضافات الألدول ومايكل، وإضافة HBr وBr₂ إلى الألكينات، والنترتة وأسيلة فريدل–كرافتس، وحلمأة الإسترات، وتفاعل ديلز–ألدر، والكلورة بالجذور الحرة، وانتقالات أيونات الكربونيوم.
أدوات كيمياء ذات صلة
آخر تحديث: