التفاعل الكلي
CH₂(COOEt)₂ + CH₂=CHCOCH₃ → (NaOEt) (EtOOC)₂CH–CH₂CH₂COCH₃
إضافة مقترنة (1,4-) لإينولات إلى إينون.
تفاعل اسمي · آلية
إضافة مايكل
إضافة مايكل هي إضافة مترافقة (1,4-) لأنيون كربوني مستقر — مثل أنيون المالونات أو β-كيتو إستر أو النيتروألكان — إلى ذرة الكربون β في مركّب كربونيلي غير مشبع α,β. ثم يتبرتن الإينولات المتكوّن ليعطي مركّبًا ثنائي الكربونيل 1,5.
الآلية خطوة بخطوة
- الإضافة المترافقة. يهاجم الإينولات ذرة الكربون β
- البرتنة. يبرتن الماء الإينولات الجديد
كل خطوة مدقّقة إلكترونًا بإلكترون: الأسهم المنحنية تعطي البنى المرسومة تمامًا.
نقاط أساسية
- تُضاف النيوكليوفيلات اللينة المستقرة إضافة 1,4، أما القاسية (RLi) فتُضاف 1,2.
- يعطي مركّبات ثنائية الكربونيل 1,5.
- مع إغلاق حلقي بالألدول بعد ذلك: التحلّق الحلقي لروبنسون.
- تتجدد القاعدة: فهي حفّاز.
لامتحانات JEE وNEET
- تُضاف النيوكليوفيلات اللينة المستقرة إضافة 1,4، أما القاسية (RLi، RMgX) فتميل إلى الإضافة 1,2.
- تُضاف مركّبات النحاس العضوية (R₂CuLi) أيضًا إضافة 1,4.
- مايكل + ألدول داخل الجزيء = التحلّق الحلقي لروبنسون.
- الناتج: مركّب ثنائي الكربونيل 1,5.
الأسئلة الشائعة
لماذا يهاجم النيوكليوفيل ذرة الكربون β؟
لأن الترافق مع C=O يجعل ذرة الكربون β إلكتروفيلية، والأنيونات الكربونية المستقرة اللينة تفضّل هذا الموقع الخاضع لتحكم المدارات.
مانح مايكل أم مستقبل مايكل؟
المانح هو الأنيون الكربوني المستقر (المالونات، الأسيتو أسيتات)؛ والمستقبل هو المركّب الكربونيلي أو النتريل غير المشبع α,β.
ما علاقته بالتحلّق الحلقي لروبنسون؟
التحلّق الحلقي لروبنسون (Robinson annulation) هو إضافة مايكل يتبعها تكاثف ألدول داخل الجزيء يغلق حلقة سداسية.
ارسمها في MolDraw
يفتح الزر أعلاه الشكل الكامل — التفاعل الكلي والآلية المرقّمة والنقاط الأساسية — على هيئة بنى عادية قابلة للتحرير. غيّر المجموعات البديلة، أو أعد تلوين الذرات، أو صدّر PNG أو SVG أو شيفرة chemfig للملاحظات والشرائح. ويوجد الشكل نفسه في لوحة Templates ضمن Name reactions.