MolDraw › أدوات الكيمياء › محدد المجموعات الوظيفية
محدد المجموعات الوظيفية
باختصار: ارسم جزيئًا أو الصق SMILES الخاص به. تُبرز كل مجموعة وظيفية بلون وتُسمّى، مع أولويتها في IUPAC ولاحقتها وسابقتها.
مفيدة لتعلّم الكيمياء العضوية، ومراجعة بنى الأدوية، والبدء في تسمية IUPAC: فالمجموعة ذات الأولوية العليا تعطي الاسم نهايته، وتصبح كل مجموعة أخرى سابقة.
CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O، حمض كربوكسيلي وإستر وحلقة بنزين. والحمض الكربوكسيلي هو المجموعة الرئيسية، فينتهي الاسم بـ -oic acid: 2-acetyloxybenzoic acid.جارٍ تحميل المحرر…
جارٍ التحميل…
كيف تستخدم محدد المجموعات الوظيفية
- ارسم الجزيء أو الصق SMILES الخاص به واضغط Enter.
- تُظلَّل كل مجموعة بلونها الخاص على الرسم.
- يسرد الجدول كل مجموعة مع نوعها (مثل كحول ثانوي أو أمين ثالثي)، وأقدميتها في التسمية، وكيف تظهر في اسم IUPAC.
- تعطي المجموعة المميزة الرئيسية لاحقة الاسم.
ترتيب أولوية المجموعات الوظيفية في تسمية IUPAC
عندما يحتوي الجزيء على أكثر من مجموعة، تكون أعلاها في هذه القائمة هي المجموعة المميزة الرئيسية. فتُسمّى لاحقة، وتصبح البقية سوابق.
| الترتيب | المجموعة | مثال | اللاحقة | السابقة |
|---|---|---|---|---|
| 1 | حمض كربوكسيلي | CH₃COOH | -oic acid | carboxy- |
| 2 | حمض سلفوني | C₆H₅SO₃H | -sulfonic acid | sulfo- |
| 3 | أنهيدريد حمضي | (CH₃CO)₂O | -oic anhydride | — |
| 4 | إستر | CH₃COOCH₃ | -oate | alkoxycarbonyl- |
| 5 | هاليد حمضي (هاليد أسيل) | CH₃COCl | -oyl halide | halocarbonyl- |
| 6 | أميد | CH₃CONH₂ | -amide | carbamoyl- |
| 7 | نتريل (سيانيد) | CH₃CN | -nitrile | cyano- |
| 8 | ألدهيد | CH₃CHO | -al | formyl- / oxo- |
| 9 | كيتون | CH₃COCH₃ | -one | oxo- |
| 10 | كحول | C₂H₅OH | -ol | hydroxy- |
| 10 | فينول | C₆H₅OH | -ol | hydroxy- |
| 11 | ثيول | CH₃SH | -thiol | sulfanyl- |
| 12 | أمين | CH₃NH₂ | -amine | amino- |
| 13 | إيمين | CH₃CH=NH | -imine | imino- |
مجموعات تكون دائمًا سوابق (أو جزءًا من اسم السلسلة الأم)
| المجموعة | مثال | في اسم السلسلة الأم | السابقة |
|---|---|---|---|
| نيترو | CH₃NO₂ | — | nitro- |
| إيثر | CH₃OCH₃ | — | alkoxy- |
| كبريتيد (ثيوإيثر) | CH₃SCH₃ | — | alkylsulfanyl- |
| هاليد | CH₃Cl | — | fluoro-, chloro-, bromo-, iodo- |
| ألكاين (C≡C) | HC≡CH | -yne | ynyl- |
| ألكين (C=C) | CH₂=CH₂ | -ene | enyl- |
| حلقة عطرية (أرين) | C₆H₆ | — | phenyl- / aryl- |
وسيلة حفظ قصيرة للامتحانات: حمض > أنهيدريد > إستر > هاليد حمضي > أميد > نتريل > ألدهيد > كيتون > كحول > أمين > ألكين > ألكاين. (الألكين والألكاين ليسا مجموعتين لاحقتين: فهما يغيّران -ane إلى -ene أو -yne.)
أولي وثانوي وثالثي
- الكحولات وهاليدات الألكيل تُصنَّف حسب الكربون الحامل لـ OH أو الهالوجين: 1° إذا ارتبط بذرة كربون واحدة أخرى، و2° لاثنتين، و3° لثلاث.
- الأمينات والأميدات تُصنَّف حسب النيتروجين: 1° (NH₂)، و2° (NH)، و3° (بلا N–H).
- الهالوجين على حلقة بنزين هاليد أريل، وعلى C=C هاليد فينيل. وكلاهما يسلك سلوكًا مختلفًا جدًا عن هاليدات الألكيل في تفاعلات SN1/SN2.
أمثلة محلولة
الباراسيتامول
أميد ثانوي وفينول وحلقة بنزين. والأميد يتقدّم على الفينول.
N-(4-hydroxyphenyl)acetamide
أسيتو أسيتات الإيثيل
إستر وكيتون. الإستر هو المجموعة الرئيسية، ويصبح الكيتون السابقة "oxo".
ethyl 3-oxobutanoate
الأدرينالين
مجموعتا OH فينوليتان، وكحول ثانوي، وأمين ثانوي. والكحولات والفينولات تتقدّم على الأمينات.
4-[1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]benzene-1,2-diol
أخطاء شائعة
- تسمية O في الإستر إيثرًا. فالوحدة C(=O)–O–C مجموعة إستر واحدة.
- اعتبار الأميد أمينًا مع كيتون. فـ C(=O)–N مجموعة أميد واحدة.
- تسمية OH على حلقة بنزين كحولًا. فهو فينول، وأكثر حمضية بكثير.
- الاعتماد على حجم المجموعة لاختيار اللاحقة. فقائمة الأولوية وحدها هي المعتبرة.
ارسمها بإتقان. افتح البنية في محرر MolDraw المجاني لإضافة الأسافين والأسهم والتسميات، ثم صدّرها بصيغة PNG أو SVG للملاحظات والشرائح.
افتح محرر MolDraw الكاملالأسئلة الشائعة
ما المجموعة الوظيفية؟
مجموعة محددة من الذرات، مثل –OH أو –COOH أو –NH₂، تمنح الجزيء تفاعلاته وخواصه المميزة.
أي المجموعات الوظيفية لها الأولوية العليا؟
الأحماض الكربوكسيلية، تليها الأحماض السلفونية، فالأنهيدريدات، فالإسترات، فهاليدات الأحماض، فالأميدات، فالنتريلات، فالألدهيدات، فالكيتونات، فالكحولات، فالأمينات.
كيف أجد المجموعات الوظيفية في بنية؟
ارسم الجزيء أو الصق SMILES الخاص به في الأداة. تُبرز كل مجموعة بلون وتُدرج باسمها ونوعها.
هل الألكينات والألكاينات مجموعات وظيفية؟
نعم، لكنها ليست مجموعات لاحقة في أسماء IUPAC. فهي تغيّر نهاية السلسلة الأم من -ane إلى -ene أو -yne.
ما الفرق بين الفينول والكحول؟
في الفينول ترتبط OH مباشرة بحلقة بنزين، وفي الكحول ترتبط بكربون sp³. والفينولات أكثر حمضية بكثير (pKa نحو 10 مقابل نحو 16).
هل محدد المجموعات الوظيفية مجاني؟
نعم. يعمل في متصفحك دون تسجيل.
أدوات كيمياء ذات صلة
آخر تحديث: