تفاعل غرينيار

مثالان شائعان

استخدام MolDraw

استخدم MolDraw لرسم كاشف المغنيسيوم العضوي والمركّب الكربونيلي الشريك وسهم المعالجة والناتج.

كيف يحدث التفاعل

يُحضَّر كاشف غرينيار، R–MgX، بإدخال فلز المغنيسيوم في رابطة كربون–هالوجين في مذيب إيثري جاف مثل ثنائي إيثيل الإيثر أو THF. ذرة الكربون المرتبطة بالمغنيسيوم شديدة النيوكليوفيلية والقاعدية، فتُضاف إلى ذرة الكربون الإلكتروفيلية في مجموعة الكربونيل مكوّنةً ألكوكسيد المغنيسيوم، الذي يتبرتن عند المعالجة الحمضية ليعطي كحولًا.

الظروف ونطاق التطبيق

• يعطي الفورمالدهيد كحولًا أوليًا، وتعطي الألدهيدات الأخرى كحولات ثانوية، وتعطي الكيتونات كحولات ثالثية.
• تتفاعل الإسترات مرتين، فتعطي كحولات ثالثية تحمل مجموعتي R متماثلتين مصدرهما كاشف غرينيار.
• يعطي CO₂ حمضًا كربوكسيليًا بعد المعالجة، وتعطي الإيبوكسيدات كحولات تقع مجموعة OH فيها على بعد ذرتي كربون من الرابطة الجديدة.
• يُتلف الماء والكحولات والأحماض الكاشفَ بالبرتنة، لذا يجب أن تكون الأدوات الزجاجية والمذيبات جافة.

الأسئلة الشائعة

لماذا يجب أن تكون الظروف لامائية؟ R–MgX قاعدة قوية، والماء يحوّله إلى R–H. كيف أرسم المخطط؟ اعرض خطوتين فوق السهم: "1. RMgBr, Et₂O" و"2. H₃O⁺"، مما يوضّح أن الحمض لا يُضاف إلا بعد اكتمال الإضافة.