تفاعل فيتيغ

مثالان شائعان

استخدام MolDraw

افتح التفاعل في MolDraw لتحرير تسميات المتفاعلات أو إضافة الظروف أو تصدير مخطط نظيف.

كيف يحدث التفاعل

يحوّل تفاعل فيتيغ الألدهيد أو الكيتون إلى ألكين. يُنزع بروتون من ملح فوسفونيوم، مُحضَّر من ثلاثي فينيل الفوسفين وهاليد ألكيل، بقاعدة قوية ليعطي إيليد الفوسفور (Ph₃P=CHR). يُضاف الإيليد إلى الكربونيل مكوّنًا أوكسافوسفيتان رباعي الحلقة، يتفكك إلى الألكين وأكسيد ثلاثي فينيل الفوسفين. والرابطة P=O القوية جدًا المتكونة هي القوة الدافعة للتفاعل.

الظروف ونطاق التطبيق

• تميل الإيليدات غير المستقرة (R = ألكيل) إلى إعطاء ألكينات Z.
• تميل الإيليدات المستقرة (R = إستر، كيتون، نتريل) إلى إعطاء ألكينات E.
• تتكون الرابطة C=C في الموضع نفسه الذي كانت فيه C=O تمامًا، فلا يوجد غموض في موضع الرابطة الثنائية، على عكس تفاعلات الحذف.
• يستخدم تعديل هورنر–وادزوورث–إيمونز أنيونات الفوسفونات الكربونية، ويعطي عادةً ألكينات E مع نواتج ثانوية ذائبة في الماء.

الأسئلة الشائعة

مثال: البنزالدهيد + Ph₃P=CH₂ يعطيان الستايرين وPh₃P=O. كيف أرسمه؟ اعرض الإيليد بصيغتيه الرنينيتين إذا كنت تدرّس الآلية، وارسم الوسيط أوكسافوسفيتان بين قوسين، وأظهر هندسة E أو Z صراحةً في الناتج.