MolDraw › أدوات الكيمياء › أداة إيجاد التشكيل R/S
أداة إيجاد التشكيل R/S (قواعد CIP خطوة بخطوة)
باختصار: ارسم جزيئًا أو الصق SMILES الخاص به. تحدد الأداة كل مركز فراغي، وتسمّيه R أو S، وتُظهر كيف حُسمت كل أولوية CIP. وتحصل الروابط الثنائية على E أو Z.
استخدمها لمراجعة الواجبات، أو لتعلّم قواعد كان–إنغولد–بريلوغ، أو لتسمية بنية دواء قبل رسمها لتقرير. وتُعلَّم المراكز المرسومة دون رابطة إسفينية أو متقطعة على أنها غير محددة.
N[C@@H](C)C(=O)O، له مركز فراغي واحد: NH₂ (1) > COOH (2) > CH₃ (3) > H (4)، والمسار 1 → 2 → 3 عكس عقارب الساعة وH في الخلف، لذا فهو (S).جارٍ تحميل المحرر…
جارٍ التحميل…
كيف تستخدم أداة إيجاد R/S
- ارسم الجزيء في المحرر مع روابط إسفينية (نحوك) ومتقطعة (بعيدًا عنك) عند كل مركز فراغي، أو الصق سلسلة SMILES تحتوي على علامات
@/@@و/\. - يسمّي الرسم على اليمين كل مركز بـ R أو S أو (?)، وكل رابطة ثنائية فراغية بـ E أو Z.
- يحصل كل مركز فراغي على بطاقة بمجموعاته الأربع مرقّمة من 1 إلى 4، مع المقارنة التي حددت كل أولوية.
- انقر على افتح في MolDraw للاحتفاظ بالبنية وإضافة التسميات وتصديرها.
قواعد أولوية CIP (كان–إنغولد–بريلوغ)
- العدد الذري الأعلى يفوز. انظر إلى الذرات الأربع المرتبطة بالمركز الفراغي: I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H.
- النظائر: إذا كانت ذرتان من العنصر نفسه، يفوز النظير الأثقل (D > H).
- التعادل: انتقل كرة واحدة أبعد. اكتب الذرات الثلاث المرتبطة بكل ذرة متعادلة، الأعلى أولًا، مثل CH₂OH = {O, H, H} وCH(CH₃)₂ = {C, C, H}. قارن القائمتين عند أول اختلاف: {O, H, H} تتفوق على {C, C, H} لأن O تتفوق على C. وإذا بقيتا متساويتين، فانتقل رابطة أخرى، متتبعًا دائمًا الفرع الأعلى رتبة أولًا.
- الروابط الثنائية والثلاثية تُحسب رابطتين أو ثلاث روابط أحادية: في C=O تحصل ذرة الكربون على O مكررة، وتحصل O على C مكررة. لذا –CHO = {O, O, H} وهي تتفوق على –CH₂OH = {O, H, H}.
- حدّد R أو S. وجّه المجموعة 4 بعيدًا عنك وتتبّع 1 → 2 → 3. باتجاه عقارب الساعة = R (rectus)، وعكس عقارب الساعة = S (sinister).
E/Z للروابط الثنائية
رتّب المجموعتين على كل ذرة كربون في C=C بالقواعد نفسها. إذا كانت المجموعتان الأعلى أولوية في الجانب نفسه فالرابطة Z (zusammen، أي معًا). وإذا كانتا في جانبين متقابلين فهي E (entgegen، أي متقابل). وقد يختلف E/Z عن cis/trans عندما لا تكون المجموعة الأعلى أولوية هي سلسلة الألكيل الأكبر.
كم عدد المتصاوغات الفراغية؟
الجزيء الذي يحتوي على n من المراكز الفراغية والروابط الثنائية الفراغية له 2n متصاوغ فراغي على الأكثر. أما المركب الميزو (مثل حمض meso-الطرطريك) فله مستوى تناظر داخلي، لذا يكون العدد الفعلي أقل: لحمض الطرطريك 3 متصاوغات فراغية لا 4.
أمثلة محلولة
بيوتان-2-أول
المجموعات: OH وCH₂CH₃ وCH₃ وH. تأتي OH أولًا (O). ويتفوق الإيثيل على الميثيل في الكرة 2: {C, H, H} > {H, H, H}.
C[C@@H](O)CC هو (R)-بيوتان-2-أول.
الغليسرالدهيد
OH (O) > CHO {O, O, H} > CH₂OH {O, H, H} > H. ذرة O المكررة في C=O تحسم التعادل.
D-غليسرالدهيد هو (R).
السيستئين
تتفوق CH₂SH {S, H, H} على COOH {O, O, O} لأن S (16) > O (8)، لذا فإن L-سيستئين هو (R) بينما معظم الأحماض الأمينية L هي (S).
L-سيستئين = (R).
أخطاء شائعة
- حساب حجم المجموعة بدلًا من العدد الذري: –CH₂Br تتفوق على –C(CH₃)₃ لأن Br تتفوق على C في الكرة 2.
- جمع الأعداد الذرية في الفرع. قارن ذرة بذرة عند أول نقطة اختلاف، لا المجموع.
- نسيان تكرار الذرات في C=O وC=C وC≡N.
- قراءة الاتجاه والمجموعة الأدنى متجهة نحوك دون عكس الإجابة.
- افتراض أن L تعني S. غالبًا ما يكون ذلك صحيحًا للأحماض الأمينية، لكن ليس للسيستئين. فنظاما D/L وR/S مختلفان.
تطبّق الأداة قاعدتي العدد الذري والنظائر (القاعدتين 1 و2) مع الذرات المكررة. أما الحالات النادرة التي تتطلب القواعد الفراغية 3–5 (مثل المراكز شبه اللاتماثلية) فتُعرض على أنها تعادل.
ارسمها بإتقان. افتح البنية في محرر MolDraw المجاني لإضافة الروابط الإسفينية والأسهم والتسميات، ثم صدّرها بصيغة PNG أو SVG للملاحظات والشرائح.
افتح محرر MolDraw الكاملالأسئلة الشائعة
كيف تحدد التشكيل R أو S؟
رتّب المجموعات الأربع على المركز الفراغي حسب العدد الذري (قواعد CIP)، ووجّه المجموعة الأدنى أولوية بعيدًا عنك، وتتبّع 1 → 2 → 3. اتجاه عقارب الساعة يعني R، وعكسه يعني S.
ما المركز الفراغي (المركز الكيرالي)؟
ذرة، غالبًا ذرة كربون sp³، ترتبط بها أربع مجموعات مختلفة. وتبديل أي مجموعتين يعطي المتصاوغ الضوئي الآخر.
كيف أفصل التعادل بين مجموعتين كربونيتين؟
اكتب الذرات الثلاث المرتبطة بكل ذرة كربون، الأعلى أولًا، وقارن بينها عند أول اختلاف. وإذا كانت متطابقة، فانتقل رابطة واحدة أبعد على امتداد الفروع الأعلى رتبة.
كيف تُعامَل الروابط الثنائية في قواعد CIP؟
تُحسب الرابطة الثنائية رابطتين أحاديتين: تحصل كل ذرة على نسخة مكررة من الأخرى. لذا تُعامَل –CH=O على أنها C مرتبطة بـ O وO وH.
لماذا يظهر المركز لدي على أنه غير محدد؟
لا يحتوي الرسم على رابطة إسفينية أو متقطعة عند ذلك المركز، لذا قد يكون R أو S. أضف رابطة إسفينية أو متقطعة في المحرر، أو استخدم @ / @@ في SMILES.
ما الفرق بين E/Z وcis/trans؟
يقارن cis/trans المجموعات نفسها على كل ذرة كربون. أما E/Z فيقارن المجموعات الأعلى أولوية وفق قواعد CIP، لذا يصلح لكل رابطة ثنائية، بما فيها تلك التي تحمل أربع مجموعات مختلفة.
هل أداة إيجاد R/S مجانية؟
نعم. تعمل في متصفحك دون تسجيل.
أدوات كيمياء ذات صلة
آخر تحديث: