التفاعل الكلي
R–O⁻ Na⁺ + R′–X → R–O–R′ + NaX (R′ = ميثيل أو أولي)
يحلّ ألكوكسيد أو فينوكسيد محل الهاليد في هاليد ميثيل أو ألكيل أولي (SN2).
تفاعل اسمي · آلية
تخليق ويليامسون للإيثرات
يُحضّر تخليق ويليامسون الإيثرات بتفاعل SN2 بين ألكوكسيد (أو فينوكسيد) وهاليد ميثيل أو هاليد ألكيل أولي. في المثال هنا يُنزع بروتون الفينول بالهيدروكسيد ثم يُمثيَل الفينوكسيد باليودوميثان ليعطي الأنيسول.
الآلية خطوة بخطوة
- الفينوكسيد. ينزع الهيدروكسيد بروتون O–H الحمضي
- SN2. يهاجم الفينوكسيد ذرة كربون الميثيل
كل خطوة مدقّقة إلكترونًا بإلكترون: الأسهم المنحنية تعطي البنى المرسومة تمامًا.
نقاط أساسية
- استخدم الشريك المُعاق فراغيًا ألكوكسيدًا، مع هاليد ميثيل أو هاليد أولي.
- تخضع الهاليدات الثالثية للحذف (E2) بدلًا من الاستبدال.
- تحتاج الكحولات (pKa ≈ 16) إلى قاعدة أقوى مثل NaH؛ أما الفينولات (pKa 10) فيكفيها NaOH.
- تُحضّر الصيغ داخل الجزيء الإيثرات الحلقية (الإيبوكسيدات، THF).
لامتحانات JEE وNEET
- ضع المجموعة الضخمة على الألكوكسيد واستخدم هاليد ميثيل/أوليًا.
- تعطي الهاليدات الثالثية ألكينات (E2) بدلًا من الإيثرات: يُحضَّر ثالثي-بيوتيل ميثيل إيثر من (CH₃)₃CO⁻ + CH₃Br، لا من CH₃O⁻ + (CH₃)₃CBr.
- لا يمكن أن تكون هاليدات الأريل هي الإلكتروفيل: حضّر إيثرات الأريل من الفينوكسيد + هاليد ألكيل.
- الآلية SN2: انقلاب التهيئة عند ذرة الكربون المهاجَمة.
الأسئلة الشائعة
لماذا لا يمكن تحضير ثنائي ثالثي-بيوتيل الإيثر بتخليق ويليامسون؟
لأن أي توليفة تحتاج إلى هاليد ثالثي، يخضع لحذف E2 مع الألكوكسيد شديد القاعدية.
أي توليفة تعطي الأنيسول؟
فينوكسيد الصوديوم + يودوميثان (أو كبريتات ثنائي الميثيل). أما الميثوكسيد + البروموبنزين فلا يتفاعلان.
ما آلية تخليق ويليامسون؟
هجوم خلفي SN2 في خطوة واحدة من أكسجين الألكوكسيد على ذرة الكربون الحاملة للهاليد.
ارسمها في MolDraw
يفتح الزر أعلاه الشكل الكامل — التفاعل الكلي والآلية المرقّمة والنقاط الأساسية — على هيئة بنى عادية قابلة للتحرير. غيّر المجموعات البديلة، أو أعد تلوين الذرات، أو صدّر PNG أو SVG أو شيفرة chemfig للملاحظات والشرائح. ويوجد الشكل نفسه في لوحة Templates ضمن Name reactions.