التفاعل الكلي
R–CH₂–COOH + Br₂ (P أحمر أو PBr₃) → R–CHBr–COOH + HBr
برومة الموضع α في الحمض الكربوكسيلي عبر إينول بروميد الأسيل.
تفاعل اسمي · آلية
تفاعل هيل–فولهارد–زيلينسكي
يُبرمِن تفاعل هيل–فولهارد–زيلينسكي (HVZ) الحمض الكربوكسيلي عند ذرة الكربون ألفا. يحوّل ثلاثي بروميد الفوسفور (أو الفوسفور الأحمر + Br₂) الحمض إلى بروميد الأسيل، الذي يتحول إلى إينول بسهولة أكبر بكثير من الحمض؛ فيهاجم الإينول البروم، ثم يحوّل الماء في النهاية بروميد α-برومو أسيل إلى الحمض من جديد.
الآلية خطوة بخطوة
- البرتنة. كوّن PBr₃ بروميد الأسيل؛ ويبرتن HBr مجموعة C=O فيه
- الإينول. فقدان ذرة H ألفا
- البرمنة في الموضع ألفا. يهاجم الإينول Br₂
- نزع البروتون. بروميد α-برومو أسيل
كل خطوة مدقّقة إلكترونًا بإلكترون: الأسهم المنحنية تعطي البنى المرسومة تمامًا.
نقاط أساسية
- الأحماض الكربوكسيلية بالكاد تتحول إلى إينول، أما بروميد الأسيل فيتحول بسهولة.
- يتبادل بروميد α-برومو أسيل ذرة Br بمجموعة OH مع مزيد من الحمض، لذا يكون PBr₃ حفّازًا.
- يحلّل الماء في النهاية بروميد الأسيل إلى الحمض (إضافة–حذف).
- حمض α-برومو طريق إلى أحماض α-أمينية (NH₃) وأحماض α-هيدروكسية.
لامتحانات JEE وNEET
- يحتاج إلى ذرة هيدروجين ألفا واحدة على الأقل.
- لا يُهلجَن إلا الموضع ألفا (ويعمل Cl₂ بطريقة مماثلة).
- النواتج طرق إلى أحماض α-أمينية (NH₃) وأحماض α-هيدروكسية (قاعدة مائية).
- يكوّن الفوسفور الأحمر + Br₂ مركّب PBr₃ في الموقع.
الأسئلة الشائعة
لماذا يلزم PBr₃؟
لأن الأحماض الكربوكسيلية بالكاد تتحول إلى إينول. يحوّل PBr₃ الحمض إلى بروميد الأسيل، الذي يتكوّن إينوله بسهولة ويتفاعل مع Br₂.
هل ينجح تفاعل HVZ مع الأحماض التي لا تحتوي على هيدروجين ألفا؟
لا — فمثلًا لا يعطي (CH₃)₃CCOOH أو حمض البنزويك نواتج HVZ.
ما الناتج من حمض البروبانويك؟
حمض 2-بروموبروبانويك، CH₃CHBrCOOH.
ارسمها في MolDraw
يفتح الزر أعلاه الشكل الكامل — التفاعل الكلي والآلية المرقّمة والنقاط الأساسية — على هيئة بنى عادية قابلة للتحرير. غيّر المجموعات البديلة، أو أعد تلوين الذرات، أو صدّر PNG أو SVG أو شيفرة chemfig للملاحظات والشرائح. ويوجد الشكل نفسه في لوحة Templates ضمن Name reactions.