التفاعل الكلي
الفثاليميد → (KOH) فثاليميد البوتاسيوم → (R–X) N-ألكيل فثاليميد → (N₂H₄ أو H₃O⁺) R–NH₂
الفثاليميد مجموعة NH₂ محمية: أمينات أولية دون فرط الألكلة.
تفاعل اسمي · آلية
تخليق غابرييل بالفثاليميد
يُنتج تخليق غابرييل أمينات أولية نقية. يُنزع بروتون الفثاليميد (رابطته N–H الواقعة بين مجموعتي كربونيل قيمة pKa لها نحو 8.3)، ثم يُؤلكل الأنيون بهاليد ألكيل أولي في تفاعل SN2، ثم يحرّر الهيدرازين (أو التحلل المائي) الأمين. ولأن N-ألكيل فثاليميد لا يمكن ألكلته مرة أخرى، لا تتكون أمينات ثانوية أو ثالثية.
الآلية خطوة بخطوة
- نزع البروتون. الرابطة N–H بين مجموعتي C=O حمضية (pKa 8.3)
- الألكلة على N (SN2). يُزيح أنيون الإيميد البروميد
- هجوم الهيدرازين. الأولى من خطوتي إضافة–حذف (إنغ–مانسكي)
كل خطوة مدقّقة إلكترونًا بإلكترون: الأسهم المنحنية تعطي البنى المرسومة تمامًا.
نقاط أساسية
- لم يعد N-ألكيل فثاليميد نيوكليوفيليًا: لا تُضاف إلا مجموعة ألكيل واحدة.
- يهاجم الهيدرازين مجموعتي C=O تباعًا، فيحرّر الأمين والفثال هيدرازيد.
- يصلح التحلل المائي الحمضي أو القاعدي أيضًا، لكنه يحتاج إلى ظروف أقسى.
- لهاليدات الألكيل الأولية فقط (SN2)؛ ولا تتفاعل هاليدات الأريل.
لامتحانات JEE وNEET
- يعطي الأمينات الأولية فقط — دون ألكلة زائدة، على عكس الأمونيا + هاليد الألكيل.
- لا تصلح هاليدات الأريل (مثل الكلوروبنزين): فهي لا تخضع لتفاعل SN2.
- لا يمكن تحضير الأمينات الأروماتية الأولية (الأنيلين) بهذه الطريقة.
- الناتج الثانوي للتحلل بالهيدرازين هو الفثال هيدرازيد.
الأسئلة الشائعة
لماذا لا يمكن تحضير الأنيلين بتخليق غابرييل؟
لأن خطوة الألكلة تتم بآلية SN2، وهاليدات الأريل لا تخضع للاستبدال النيوكليوفيلي بأنيون الفثاليميد.
لماذا يكون الفثاليميد حمضيًا؟
لأن الرابطة N–H تقع بين مجموعتي كربونيل، فتتوزع شحنة الأنيون على ذرتي الأكسجين (pKa ≈ 8.3).
لماذا يُفضَّل تخليق غابرييل على NH₃ + R–X؟
لأن الأمونيا تعطي خليطًا من الأمينات الأولية والثانوية والثالثية وأملاح الأمونيوم الرباعية، بينما يتوقف N-ألكيل فثاليميد عند مجموعة ألكيل واحدة.
ارسمها في MolDraw
يفتح الزر أعلاه الشكل الكامل — التفاعل الكلي والآلية المرقّمة والنقاط الأساسية — على هيئة بنى عادية قابلة للتحرير. غيّر المجموعات البديلة، أو أعد تلوين الذرات، أو صدّر PNG أو SVG أو شيفرة chemfig للملاحظات والشرائح. ويوجد الشكل نفسه في لوحة Templates ضمن Name reactions.