أسيلة فريدل–كرافتس

مثالان شائعان

استخدام MolDraw

ارسم تأثيرات المجموعات البديلة، وكلوريدات الأسيل الشريكة، والانتقائية الموضعية للناتج في MolDraw.

كيف يحدث التفاعل

أسيلة فريدل–كرافتس استبدال إلكتروفيلي أروماتي. يتناسق حمض لويس، وهو عادةً AlCl₃، مع كلوريد الأسيل (أو الأنهيدريد) فيولّد أيون أسيليوم مستقرًا بالرنين، R–C≡O⁺. تهاجم الحلقة الأروماتية أيون الأسيليوم لتكوين معقّد σ (أيون الأرينيوم)، ثم يعيد فقدان بروتون الأروماتية، فيتكون كيتون أريلي.

الظروف ونطاق التطبيق

• يلزم عادةً أكثر من مكافئ واحد من AlCl₃ لأن ناتج الكيتون يكوّن معقّدًا مع حمض لويس، وتحرّره المعالجة المائية.
• تُخمد مجموعة الأسيل نشاط الحلقة، فلا يتأسل الناتج مرة أخرى، على عكس ألكلة فريدل–كرافتس التي تميل إلى الألكلة المفرطة.
• لا يخضع أيون الأسيليوم لإعادة الترتيب، وهذه ميزة أخرى مقارنة بالألكلة.
• لا تتفاعل الحلقات شديدة الخمول مثل النيتروبنزين جيدًا.

الأسئلة الشائعة

كيف أحصل على ألكيل بنزين ذي سلسلة مستقيمة؟ أجرِ الأسيلة أولًا، ثم اختزل الكيتون (مثلًا باختزال كليمنسن أو وولف–كيشنر)، فتتجنّب إعادة ترتيب أيونات الكربونيوم التي تحدث في الألكلة المباشرة. أين تذهب المجموعة الجديدة؟ توجّهها المجموعات البديلة الموجودة: فالمجموعات المنشّطة مثل OMe توجّه إلى أورثو/بارا، ويُفضَّل الموضع بارا عادةً لأسباب فراغية.