MolDraw › أدوات الكيمياء › مولّد تراكيب الرنين
مولّد تراكيب الرنين
باختصار: ارسم جزيئًا أو أيونًا، أو الصق SMILES الخاص به. ستحصل على كل تراكيب الرنين، والأسهم المنحنية التي تحوّل كل تركيب إلى التالي، والتراكيب المساهمة الأهم.
يعمل مع الكربوكسيلات والكربونات والنترات ومجموعات النيترو والإينولات والفينوكسيد والأميدات وكاتيونات الأليل وأنيوناته وجذوره الحرة والبنزين والكربونيلات المقترنة.
CC(=O)[O-]، تركيبا رنين متكافئان: يكوّن زوج حر على O⁻ رابطة C=O بينما تنتقل رابطة π القديمة في C=O إلى ذرة الأكسجين الأخرى. وتحمل كل ذرة أكسجين نصف الشحنة السالبة.جارٍ تحميل المحرر…
جارٍ التحميل…
كيف تستخدم مولّد الرنين
- ارسم الجزيء أو الأيون بشحناته الشكلية، أو الصق SMILES مثل
CC(=O)[O-]. - يعرض الصف العلوي كل تراكيب الرنين موصولة بأسهم ثنائية الرأس، وموسومة رئيسية أو ثانوية أو مهملة.
- وفي الأسفل يُعرض كل تركيب بجانب التركيب الذي اشتُق منه، مع الأسهم المنحنية التي تحرّك الإلكترونات.
- ويبيّن سطر «الشحنة في الهجين» موضع الشحنة الحقيقي، بالمتوسط على التراكيب المساهمة.
قواعد رسم تراكيب الرنين
- تتحرك الإلكترونات فقط. تبقى الذرات في أماكنها؛ تحرّك الأزواج الحرة وإلكترونات π، ولا تحرّك روابط σ أبدًا.
- تبدأ الأسهم المنحنية من الإلكترونات (زوج حر أو رابطة π) وتنتهي حيث يذهب الزوج (رابطة أو ذرة).
- حافظ على الثمانيات: لا يتجاوز C وN وO أبدًا 8 إلكترونات. ويجب أن يحتفظ N وO والهالوجينات بثمانية مكتملة، بينما قد يبقى الكربون بستة (كاتيون كربوني).
- تبقى الشحنة الكلية نفسها في كل تركيب.
أي التراكيب يساهم أكثر؟
- أكبر عدد من الذرات ذات الثمانية المكتملة.
- أقل عدد من الشحنات الشكلية (أقل فصل للشحنات).
- الشحنة السالبة على الذرة الأعلى كهرسلبية (O > N > C)، والموجبة على الذرة الأقل كهرسلبية.
- لا شحنات متشابهة على ذرات متجاورة.
- التراكيب المتكافئة تساهم بالتساوي وتمنح استقرارًا إضافيًا.
الأنماط الأربعة الشائعة
- زوج حر مجاور لرابطة π (الإينولات، الأميد، الفينوكسيد): يكوّن الزوج الحر رابطة π جديدة وتنتقل رابطة π القديمة إلى الذرة البعيدة.
- زوج حر مجاور لشحنة موجبة: يكوّن الزوج الحر رابطة π مع الكاتيون.
- رابطة π مجاورة لشحنة موجبة (كاتيون الأليل): تنزاح رابطة π نحو الكاتيون.
- رابطة π بين ذرتين مختلفتي الكهرسلبية (C=O): تنتقل إلكترونات π إلى الأكسجين، فينتج C⁺–O⁻.
أمثلة محلولة
أيون الكربونات
ثلاثة تراكيب متكافئة. رتبة كل رابطة C–O تساوي 4/3 وتحمل كل O شحنة −2/3.
الروابط الثلاث C–O متساوية الطول.
الأميد
يمنح الزوج الحر على N إلكتروناته إلى C=O: C(=O)–NH₂ ↔ C(–O⁻)=NH₂⁺. وتفسّر هذه الصورة الثانوية استواء الأميد وتقيّد الدوران حول C–N.
الصورة المتعادلة هي الرئيسية.
الفينوكسيد
تنتشر الشحنة السالبة إلى ذرتي الكربون أورثو وبارا، ولهذا يتفاعل الفينوكسيد مع الإلكتروفيلات هناك (رايمر–تيمان، كولبه).
صور O⁻ رئيسية؛ وصور الأنيون الكربوني ثانوية.
أخطاء شائعة
- تحريك هيدروجين أو ذرة. فهذا متصاوغ توتومري، لا تركيب رنين.
- إعطاء الكربون خمس روابط، أو النيتروجين أربع روابط دون شحنة موجبة.
- بدء سهم من شحنة موجبة. الأسهم تبدأ دائمًا من الإلكترونات.
- الظن أن الجزيء يتنقل بين التراكيب. فهو هجين واحد طوال الوقت.
يطبّق المولّد تحريكات الإلكترونات المعروفة في الكتب المدرسية على البنية التي تدخلها، ويحتفظ بكل نتيجة تلتزم بقواعد الثمانية. وتقتصر الأنظمة المقترنة الكبيرة جدًا على أول 16 تركيبًا.
ارسمها بإتقان. افتح البنية في محرر MolDraw المجاني لإضافة الأسافين والأسهم والتسميات، ثم صدّرها بصيغة PNG أو SVG للملاحظات والشرائح.
افتح محرر MolDraw الكاملالأسئلة الشائعة
ما تراكيب الرنين؟
هي تركيبان أو أكثر من تراكيب لويس للجزيء نفسه، لا تختلف إلا في مواضع إلكترونات π والأزواج الحرة. والجزيء الحقيقي هجين منها.
كيف تُرسم تراكيب الرنين؟
ابحث عن زوج حر أو رابطة π مجاورة لرابطة π أو لشحنة موجبة أو لمدار فارغ. حرّك الإلكترونات بأسهم منحنية، مع إبقاء كل ذرة في مكانها، والالتزام بقاعدة الثمانية، والمحافظة على الشحنة الكلية.
كيف أعرف أي تراكيب الرنين هو الرئيسي؟
التركيب المساهم الرئيسي هو الذي فيه أكبر عدد من الثمانيات المكتملة، وأقل عدد من الشحنات الشكلية، وتقع فيه أي شحنة سالبة على الذرة الأعلى كهرسلبية.
هل للبنزين رنين؟
نعم. تركيبا كيكولي له متكافئان، لذا فالروابط الست C–C متساوية الطول (139 pm)، وطولها بين طول الرابطة الأحادية والثنائية.
ما الفرق بين الرنين والتصاوغ التوتومري؟
في الرنين تتحرك الإلكترونات فقط. أما في التصاوغ التوتومري فتنتقل ذرة، عادةً الهيدروجين، فينتج مركبان مختلفان في حالة اتزان (مثل صورتي الكيتو والإينول).
هل مولّد تراكيب الرنين مجاني؟
نعم. يعمل في متصفحك دون تسجيل.
أدوات كيمياء ذات صلة
آخر تحديث: