التفاعل الكلي
CH₃CH=CHCH₃ → (1. O₃، −78 °C؛ 2. Me₂S أو Zn/H₂O) 2 CH₃CHO
يشطر الأوزون الرابطة C=C إلى مجموعتي كربونيل (آلية كريغي).
تفاعل اسمي · آلية
التحلل بالأوزون
يكسر التحلل بالأوزون الرابطة الثنائية كربون–كربون إلى مجموعتي كربونيل. يُضاف الأوزون عبر الرابطة C=C (إضافة حلقية ثنائية القطب 1,3) ليعطي الأوزونيد الأولي، الذي ينشطر إلى مركّب كربونيلي وأكسيد كربونيل؛ ثم يعيدان الاتحاد إلى الأوزونيد الثانوي، الذي يُختزل (Me₂S، Zn/H₂O) إلى ألدهيدات وكيتونات.
الآلية خطوة بخطوة
- إضافة حلقية [3+2]. الأوزونيد الأولي (المولوزونيد)
- [3+2] العكسية. كربونيل + أكسيد كربونيل (وسيط كريجي)
- إعادة الاتحاد. الأوزونيد الثانوي (1,2,4-ثلاثي أوكسولان)
- هجوم Me₂S. تنكسر الرابطة O–O
- الألدهيد الأول. يعيد الألكوكسيد تكوين C=O
- الألدهيد الثاني. يغادر DMSO
كل خطوة مدقّقة إلكترونًا بإلكترون: الأسهم المنحنية تعطي البنى المرسومة تمامًا.
نقاط أساسية
- تعطي المعالجة الاختزالية (Me₂S أو Zn/AcOH) الألدهيدات والكيتونات.
- تحوّل المعالجة التأكسدية (H₂O₂) الألدهيدات إلى أحماض كربوكسيلية.
- تعطي المعالجة بـ NaBH₄ الكحولات.
- تحديد مواضع الروابط C=C: تُظهر الشظايا أين كانت الرابطة الثنائية.
لامتحانات JEE وNEET
- استخدم النواتج لتحديد موضع C=C: اربط ذرتي كربون C=O برابطة ثنائية.
- تحافظ المعالجة الاختزالية على الألدهيدات، أما المعالجة التأكسدية فتحوّلها إلى أحماض.
- تعطي المجموعة الطرفية =CH₂ الفورمالدهيد.
- تعطي الألكينات الحلقية مركّبًا واحدًا ثنائي الكربونيل.
الأسئلة الشائعة
ما الفرق بين المعالجة الاختزالية والمعالجة التأكسدية؟
تعطي المعالجة الاختزالية (Zn/H₂O، Me₂S) الألدهيدات والكيتونات؛ أما المعالجة التأكسدية (H₂O₂) فتؤكسد أي ألدهيد إلى حمض كربوكسيلي.
ما الأوزونيد؟
هو 1,2,4-ثلاثي أوكسولان الذي يتكون عند إعادة اتحاد أكسيد الكربونيل وشظايا الكربونيل؛ وهو متفجر ولا يُعزَل.
ماذا يعطي بيوت-2-ين؟
جزيئين من الأسيتالدهيد (الإيثانال) مع معالجة اختزالية.
ارسمها في MolDraw
يفتح الزر أعلاه الشكل الكامل — التفاعل الكلي والآلية المرقّمة والنقاط الأساسية — على هيئة بنى عادية قابلة للتحرير. غيّر المجموعات البديلة، أو أعد تلوين الذرات، أو صدّر PNG أو SVG أو شيفرة chemfig للملاحظات والشرائح. ويوجد الشكل نفسه في لوحة Templates ضمن Name reactions.