تفاعل اسمي · آلية

إعادة ترتيب البيناكول–البيناكولون

يُعاد ترتيب البيناكول (2,3-ثنائي ميثيل بيوتان-2,3-ديول) في الوسط الحمضي إلى البيناكولون (3,3-ثنائي ميثيل بيوتان-2-ون). تتبرتن إحدى مجموعتي OH وتغادر على هيئة ماء، وتنتقل مجموعة ميثيل إلى ذرة الكربون الكاتيونية، ثم يفقد الكاتيون الجديد — المستقر بفضل ذرة الأكسجين المجاورة — بروتونًا لتكوين C=O.

افتح الآلية الكاملة في MolDraw حرّر التفاعل

آلية إعادة ترتيب البيناكول–البيناكولون: يتبرتن البيناكول ويفقد الماء ليكوّن كاتيونًا ثالثيًا، ثم تنتقل مجموعة ميثيل ويعطي فقدان بروتون البيناكولون. — إعادة ترتيب البيناكول: التفاعل الكلي، وكل خطوة بالأسهم المنحنية، والنقاط الأساسية. انقر لفتحه وتحريره في MolDraw.

التفاعل الكلي

(CH₃)₂C(OH)–C(OH)(CH₃)₂ → (H₂SO₄) CH₃COC(CH₃)₃ + H₂O

يفقد الديول-1,2 جزيء ماء وتنتقل مجموعة: يتحول الديول إلى كيتون.

الآلية خطوة بخطوة

البرتنة. تتبرتن إحدى مجموعتي OH
فقدان الماء. يتكوّن أيون كربونيوم ثالثي
انتقال ميثيل 1,2. يستقر الكاتيون الجديد بفضل ذرة أكسجين OH
نزع البروتون. ينزع الماء بروتون O–H: تتكوّن C=O

كل خطوة مدقّقة إلكترونًا بإلكترون: الأسهم المنحنية تعطي البنى المرسومة تمامًا.

افتح هذه الآلية وحرّرها

نقاط أساسية

مجموعة OH التي تغادر هي التي تعطي أيون الكربونيوم الأكثر استقرارًا.
القابلية للهجرة: H ≈ أريل > ألكيل.
الكاتيون بعد الانتقال هو في الحقيقة أيون أوكسوكاربينيوم: فالخطوة مواتية طاقيًا.
تستخدم إعادات ترتيب شبه البيناكول الانتقال 1,2 نفسه مع مجموعات مغادرة أخرى.

لامتحانات JEE وNEET

مجموعة OH التي تغادر هي التي تعطي أيون الكربونيوم الأكثر استقرارًا.
القابلية للهجرة (عمومًا): H ≈ أريل > ألكيل؛ بارا-أنيسيل > فينيل > بارا-كلوروفينيل.
القوة الدافعة: أيون الأوكسوكاربينيوم/C=O المتكوّن أكثر استقرارًا من أيون الكربونيوم الأول.
الديولات غير المتماثلة: حدّد الكاتيون أولًا، ثم المجموعة المهاجرة.

الأسئلة الشائعة

لماذا تنتقل مجموعة الميثيل؟

لأن الشحنة الموجبة بعد الانتقال تقع بجوار مجموعة OH، التي يثبّتها زوجها الإلكتروني غير الرابط (أيون أوكسوكاربينيوم)، ثم يفقد H⁺ ليتكوّن الكيتون.

ما البيناكولون؟

3,3-ثنائي ميثيل بيوتان-2-ون، (CH₃)₃C–CO–CH₃ (ثالثي-بيوتيل ميثيل كيتون).

أي مجموعة تهاجر أولًا؟

عمومًا الهيدريد أو الأريل قبل الألكيل؛ وتهاجر مجموعات الأريل الغنية بالإلكترونات أسرع.

ارسمها في MolDraw

يفتح الزر أعلاه الشكل الكامل — التفاعل الكلي والآلية المرقّمة والنقاط الأساسية — على هيئة بنى عادية قابلة للتحرير. غيّر المجموعات البديلة، أو أعد تلوين الذرات، أو صدّر PNG أو SVG أو شيفرة chemfig للملاحظات والشرائح. ويوجد الشكل نفسه في لوحة Templates ضمن Name reactions.