التفاعل الكلي
C₆H₆ + (CH₃)₃CCl → (AlCl₃) C₆H₅C(CH₃)₃ + HCl
يحوّل AlCl₃ هاليد الألكيل إلى أيون كربونيوم يؤلكل الحلقة.
تفاعل اسمي · آلية
ألكلة فريدل–كرافتس
تربط ألكلة فريدل–كرافتس مجموعة ألكيل بحلقة أروماتية باستخدام هاليد ألكيل وحمض لويس مثل AlCl₃. يولّد حمض لويس أيون كربونيوم (أو معقّدًا مستقطبًا)، فتهاجمه الحلقة لتكوين أيون أرينيوم، ثم يعيد فقدان بروتون الأروماتية.
الآلية خطوة بخطوة
- أيون الكربونيوم. ينتزع AlCl₃ الكلوريد من ذرة الكربون
- الهجوم. تهاجم الحلقة أيون الكربونيوم
- نزع البروتون. يأخذ Cl⁻ (من AlCl₄⁻) البروتون H⁺، ويتجدد AlCl₃
كل خطوة مدقّقة إلكترونًا بإلكترون: الأسهم المنحنية تعطي البنى المرسومة تمامًا.
نقاط أساسية
- تخضع الهاليدات الأولية لإعادة الترتيب: 1-كلوروبروبان يعطي الكيومين أيضًا.
- الحلقة المؤلكلة أكثر نشاطًا من البنزين، لذا تشيع الألكلة المتعددة.
- لا تتفاعل الحلقات شديدة الخمول (النيتروبنزين) ولا الأنيلينات.
- تجنّب الأسيلة ثم الاختزال كلتا المشكلتين.
لامتحانات JEE وNEET
- تخضع أيونات الكربونيوم لإعادة الترتيب: كلوريد n-بروبيل يعطي أساسًا أيزوبروبيل بنزين.
- الألكلة المتعددة: الناتج المؤلكل أكثر نشاطًا من البنزين.
- يفشل مع الحلقات شديدة الخمول (النيتروبنزين) ومع الأنيلين (ترتبط NH₂ بـ AlCl₃).
- لا يمكن استخدام هاليدات الأريل والفينيل.
الأسئلة الشائعة
لماذا تعطي ألكلة فريدل–كرافتس نواتج معاد ترتيبها؟
لأن أيونات الكربونيوم الأولية (أو معقّداتها) تخضع لانتقالات الهيدريد/الألكيل لتكوين كاتيونات ثانوية أو ثالثية أكثر استقرارًا قبل الهجوم.
كيف يمكن تجنّب الألكلة المتعددة؟
استخدم زيادة كبيرة من الأرين، أو أجرِ أسيلة فريدل–كرافتس ثم اختزل الكيتون (كليمنسن أو وولف–كيشنر).
لماذا لا يتفاعل الأنيلين؟
لأن مجموعة NH₂ القاعدية تكوّن معقّدًا مع AlCl₃، فتضع شحنة موجبة بجوار الحلقة وتخمد نشاطها.
ارسمها في MolDraw
يفتح الزر أعلاه الشكل الكامل — التفاعل الكلي والآلية المرقّمة والنقاط الأساسية — على هيئة بنى عادية قابلة للتحرير. غيّر المجموعات البديلة، أو أعد تلوين الذرات، أو صدّر PNG أو SVG أو شيفرة chemfig للملاحظات والشرائح. ويوجد الشكل نفسه في لوحة Templates ضمن Name reactions.