總反應
R₂C=O + N₂H₄ → R₂C=NNH₂ →（KOH，200 °C）R₂CH₂ + N₂
腙在高溫下與強鹼作用：C=O 變成 CH₂ 並放出 N₂。
人名反應 · 反應機構
Wolff–Kishner 還原
Wolff–Kishner 還原把醛或酮的 C=O 轉變成 CH₂。羰基化合物先與聯胺生成腙；接著在約 200 °C 下以強鹼移去 N–H 質子，分子失去氮氣，碳陰離子再被質子化。
逐步反應機構
- 去質子化。腙（由 C=O + N₂H₄ 生成）失去一個 N–H；電荷移到 C 上
- C-質子化。水使碳質子化，生成二亞胺
- 失去 N₂。去質子化釋出 N₂ 並生成碳陰離子
- 質子化。水使其變成烷類
每一步都逐一核對電子：彎箭頭恰好得到圖中所畫的結構。
重點
- 失去 N₂ 氣體使還原不可逆。
- 強鹼性：與酸性的 Clemmensen 還原（Zn/Hg, HCl）互補。
- 黃鳴龍改良法：在乙二醇中一鍋完成，並蒸餾除去水。
- 對鹼敏感的基團（酯、鹵烷）無法保留。
JEE 與 NEET 考試重點
- 鹼性條件：適用於對酸敏感的分子；Clemmensen（Zn–Hg, HCl）則是酸性的替代方法。
- 失去 N₂ 氣體是反應的驅動力。
- 黃鳴龍改良法：一鍋反應，蒸餾除去水與過量聯胺以達到 200 °C。
- 酯與鹵烷會受到強鹼的攻擊。
常見問題
選 Wolff–Kishner 還是 Clemmensen？
兩者都把 C=O 還原成 CH₂。對酸敏感的受質選 Wolff–Kishner，對鹼敏感的受質選 Clemmensen。
為什麼需要高溫？
二亞胺的去質子化與 N₂ 的脫去能障很高；乙二醇（沸點 197 °C）可達到所需溫度。
聯胺的作用是什麼？
它生成腙（R₂C=N–NH₂），其 N–H 質子與 N=N 鍵提供失去 N₂ 的途徑。
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