總反應
C₆H₆ + (CH₃)₃CCl →（AlCl₃）C₆H₅C(CH₃)₃ + HCl
AlCl₃ 使鹵烷形成碳陽離子，再對苯環進行烷化。
人名反應 · 反應機構
Friedel–Crafts 烷基化
Friedel–Crafts 烷基化以鹵烷和路易斯酸（如 AlCl₃）把烷基接到芳香環上。路易斯酸產生碳陽離子（或極化的錯合物），芳香環進攻它形成芳基鎓離子，失去一個質子後恢復芳香性。
逐步反應機構
- 碳陽離子。AlCl₃ 從碳上拉走氯離子
- 進攻。芳香環進攻碳陽離子
- 去質子化。Cl⁻（來自 AlCl₄⁻）奪取 H⁺；AlCl₃ 再生
每一步都逐一核對電子：彎箭頭恰好得到圖中所畫的結構。
重點
- 一級鹵化物會重排：1-氯丙烷同樣生成異丙苯。
- 烷基化後的苯環比苯更活潑，因此常發生多烷基化。
- 強烈鈍化的環（硝基苯）與苯胺類不會反應。
- 先醯化再還原，可同時避免這兩個問題。
JEE 與 NEET 考試重點
- 碳陽離子會重排：正丙基氯主要生成異丙苯。
- 多烷基化：烷基化產物比苯更活潑。
- 對強烈鈍化的環（硝基苯）與苯胺（NH₂ 與 AlCl₃ 結合）無效。
- 不能使用芳基鹵化物與乙烯基鹵化物。
常見問題
為什麼 Friedel–Crafts 烷基化會得到重排產物？
一級碳陽離子（或其錯合物）在被進攻之前，會經氫負離子／烷基遷移轉變為較穩定的二級或三級陽離子。
如何避免多烷基化？
使用大量過量的芳香烴，或先進行 Friedel–Crafts 醯化再把酮還原（Clemmensen 或 Wolff–Kishner 還原）。
為什麼苯胺不會反應？
鹼性的 NH₂ 基與 AlCl₃ 錯合，使苯環旁帶正電荷而被鈍化。
在 MolDraw 中繪製
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