總反應
C₆H₅N₂⁺ + C₆H₅O⁻（pH 9–10，0–5 °C）→ p-HO–C₆H₄–N=N–C₆H₅（橙色）
重氮離子進攻活化的芳環：生成偶氮染料。
人名反應 · 反應機構
偶氮偶合反應
在偶氮偶合中，芳基重氮離子是一種弱親電試劑，只與強活化的芳香環（苯氧離子與苯胺）反應。進攻對位碳（對位被佔據時改為鄰位），再脫去環上的質子，生成偶氮化合物 Ar–N=N–Ar′，其延伸的共軛使它帶有顏色。
逐步反應機構
- 親電進攻。苯氧離子以其對位碳進攻
- 恢復芳香性。氫氧根移去對位的 C–H 質子
每一步都逐一核對電子：彎箭頭恰好得到圖中所畫的結構。
重點
- 重氮鹽由苯胺與 NaNO₂/HCl 於 0–5 °C 反應製得（重氮化）。
- 弱親電試劑：只有苯氧離子與苯胺會反應，且主要在對位。
- 酚類在 pH 9–10 偶合；苯胺類在 pH 4–5 偶合。
- 延伸的共軛（Ar–N=N–Ar）吸收可見光：例如甲基橙、蘇丹染料。
JEE 與 NEET 考試重點
- 苯酚生成對羥基偶氮苯（橙色）；苯胺生成對胺基偶氮苯（苯胺黃）；β-萘酚生成橙紅色染料。
- 屬於芳香親電取代；親電試劑是 Ar–N₂⁺ 末端的 N。
- 酚類以苯氧離子形式偶合效果最好（pH 9–10）；鹼性太強會使重氮鹽變成重氮酸鹽。
- 用於製造染料與指示劑，例如甲基橙。
常見問題
為什麼偶合發生在對位？
對位碳受 O⁻（或 NH₂）活化，且立體障礙比鄰位小；只有對位被佔據時才會進攻鄰位。
為什麼 pH 很重要？
苯酚必須解離成苯氧離子才有足夠的反應性；但 pH 過高時，重氮離子會轉變成沒有反應性的重氮酸鹽（diazotate）。
為什麼偶氮化合物有顏色？
–N=N– 基團把兩個芳香環連成一個很長的共軛系統，能吸收可見光。
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