反應式
芳香烴 + 醯氯 -> 芳基酮AlCl3 或其他路易斯酸產生醯基陽離子親電試劑。
主要反應 SMILES:c1ccccc1.CC(=O)Cl>>CC(=O)c1ccccc1
Friedel-Crafts 醯化透過芳香親電取代把醯基接到芳香環上,通常使用醯氯與路易斯酸。
主要反應 SMILES:c1ccccc1.CC(=O)Cl>>CC(=O)c1ccccc1
在 AlCl3 條件下生成苯乙酮。
富電子的苯甲醚主要得到對位醯化產物。
在 MolDraw 中繪製取代基效應、醯氯反應物與產物的位向選擇性。
Friedel–Crafts 醯化是一種芳香親電取代。路易斯酸(通常是 AlCl3)與醯氯(或酸酐)配位,產生受共振穩定的醯基陽離子 R–C≡O+。芳香環進攻醯基陽離子形成 σ 錯合物(芳基鎓離子),失去一個質子後恢復芳香性,得到芳基酮。
如何得到直鏈烷基苯?先進行醯化,再把酮還原(例如 Clemmensen 或 Wolff–Kishner 還原),即可避免直接烷基化時的碳陽離子重排。新基團會接在哪裡?由原有取代基決定位向:OMe 等活化基為鄰/對位導向,基於立體因素通常以對位為主。