有機反應

Friedel-Crafts 醯化反應

Friedel-Crafts 醯化透過芳香親電取代把醯基接到芳香環上,通常使用醯氯與路易斯酸。

Friedel–Crafts 醯化反應式:苯與乙醯氯在 AlCl3 作用下生成苯乙酮,新的苯環–羰基 C–C 鍵以醒目標示
Friedel–Crafts 醯化:苯與乙醯氯生成苯乙酮;新的 C–C 鍵以醒目標示。

反應式

芳香烴 + 醯氯 -> 芳基酮AlCl3 或其他路易斯酸產生醯基陽離子親電試劑。

主要反應 SMILES:c1ccccc1.CC(=O)Cl>>CC(=O)c1ccccc1

兩個常見範例

苯 + 乙醯氯

在 AlCl3 條件下生成苯乙酮。

苯甲醚的醯化

富電子的苯甲醚主要得到對位醯化產物。

MolDraw 的用途

在 MolDraw 中繪製取代基效應、醯氯反應物與產物的位向選擇性。

反應原理

Friedel–Crafts 醯化是一種芳香親電取代。路易斯酸(通常是 AlCl3)與醯氯(或酸酐)配位,產生受共振穩定的醯基陽離子 R–C≡O+。芳香環進攻醯基陽離子形成 σ 錯合物(芳基鎓離子),失去一個質子後恢復芳香性,得到芳基酮。

條件與適用範圍

  • 通常需要一當量以上的 AlCl3,因為酮產物會與路易斯酸錯合;以水溶液後處理即可釋出。
  • 醯基會使苯環鈍化,因此產物不會再次醯化;Friedel–Crafts 烷基化則容易過度烷基化。
  • 醯基陽離子不會重排,這是相較於烷基化的另一項優點。
  • 強烈鈍化的環(例如硝基苯)反應效果不佳。

常見問題

如何得到直鏈烷基苯?先進行醯化,再把酮還原(例如 Clemmensen 或 Wolff–Kishner 還原),即可避免直接烷基化時的碳陽離子重排。新基團會接在哪裡?由原有取代基決定位向:OMe 等活化基為鄰/對位導向,基於立體因素通常以對位為主。