電子推移箭頭機構練習
重點摘要：在 35 個真實機構步驟上練習畫彎箭頭，從質子轉移與 SN2，到醛醇、硝化、Diels–Alder 與自由基氯化。先點電子的起點，再點電子的去處，工具會檢查您的箭頭、提供提示並顯示產物。免費、在網頁瀏覽器中執行，無需下載。
每個步驟都會顯示反應物及其孤電子對與電荷。畫出該步驟的每個箭頭後按檢查答案，即可得到每個箭頭的回饋、產物與簡短說明。可依程度或反應類型篩選。進度會儲存在此裝置上。
載入中…
點選孤電子對、鍵或自由基以開始畫箭頭。
成對的點是孤電子對；單一點是未成對電子；骨架環中的灰色小點代表碳。您的箭頭以藍色顯示。
產物：
箭頭：
如何使用電子推移練習
- 選擇程度（入門、中級或進階），也可以選擇反應類型，例如取代或烯醇鹽。
- 閱讀方程式，了解此步驟生成什麼。
- 點選箭頭的起點：孤電子對（成對的點）、鍵或未成對電子。點選帶有孤電子對的原子也會選取孤電子對。
- 點選終點：接收電子的原子，或電子移入的鍵。箭頭會以藍色顯示，並列在圖下方。
- 對步驟中的每個箭頭重複上述操作。自由基步驟請先選擇魚鉤箭頭（1 e⁻）。
- 按檢查答案。錯誤的箭頭會逐一說明。可按 × 移除單一箭頭，或按復原或清除。
- 卡關時可使用提示，或按顯示答案以橘色查看正確箭頭。然後按下一步。
計分：未使用協助解出的步驟得 1 分，看過提示後解出得 0.5 分，顯示答案得 0 分。彩色的步驟按鈕會顯示您已完成的部分。
彎箭頭規則
- 箭頭表示電子的移動，而非原子。完整箭頭移動兩個電子；魚鉤箭頭移動一個。
- 從電子開始。箭尾位於孤電子對、π 鍵或 σ 鍵上。絕不從正電荷或 H 原子開始。
- 在電子的去處結束。指向原子時，這對電子成為孤電子對；指向兩原子之間時，成為新的鍵。
- 遵守八隅體。若新鍵形成於已滿八隅體的原子（例如 CH₃Br 中的 C 或 C=O 的碳），同一步驟中必須有另一個箭頭將一對電子移離它。
- 電荷計算。以孤電子對成鍵的原子電荷增加一個正單位；獲得孤電子對的原子電荷增加一個負單位。總電荷永遠不變。
- 鹼奪取氫時，氫以 H⁺（質子）形式移動；氫連同成鍵電子對一起移動時則為 H⁻（氫負離子），例如來自 BH₄⁻ 或氫負離子遷移。
常見箭頭模式
| 模式 | 箭頭 | 練習題中的範例 |
|---|---|---|
| 質子轉移 | 鹼的孤電子對 → H；H–A 鍵 → A | HO⁻ + HCl、NH₃ + H₃O⁺ |
| 親核攻擊 | 孤電子對或 π 鍵 → 親電原子 | 水 + 碳陽離子（SN1） |
| 離去基離去 | C–X 鍵 → X | (CH₃)₃CBr 的 SN1 解離 |
| 取代（SN2） | 親核基 → C；C–X → X | HO⁻ + CH₃Br |
| 對 C=O 加成 | 親核基 → C；C=O π → O | CN⁻、BH₄⁻、CH₃MgBr |
| 脫去（E2） | 鹼 → H；C–H → C–C；C–X → X | HO⁻ + CH₃CH₂Br |
| 重排 | C–H 或 C–C 鍵 → 相鄰的 C⁺ | 1,2-氫負離子遷移與 1,2-甲基遷移 |
| 周環反應 | 環上三個箭頭 | Diels–Alder |
| 自由基 | 魚鉤箭頭，每個一個電子 | Cl₂ 均裂、Cl• + CH₄ |
範例解析
SN2：HO⁻ + CH₃Br
箭頭 1：O⁻ 上的孤電子對 → C。箭頭 2：C–Br 鍵 → Br。
O 由 −1 變為 0；Br 由 0 變為 −1。
CH₃OH + Br⁻，兩個箭頭，一個步驟
E2：HO⁻ + CH₃CH₂Br
箭頭 1：O⁻ 孤電子對 → β-H。箭頭 2：C–H 鍵 → C–C 鍵。箭頭 3：C–Br 鍵 → Br。
C–H 電子對成為新的 π 鍵。
CH₂=CH₂ + H₂O + Br⁻
氰離子對丙酮加成
箭頭 1：⁻C≡N 的 C 孤電子對 → 羰基 C。箭頭 2：C=O π 鍵 → O。
只有 π 鍵斷裂；σ 鍵保留。
四面體烷氧離子 (CH₃)₂C(CN)O⁻
烯醇鹽生成
箭頭 1：HO⁻ → α-H。箭頭 2：C–H → C–C。箭頭 3：C=O π → O。
負電荷最後落在氧上。
CH₂=C(CH₃)O⁻ + H₂O
Diels–Alder
環上三個箭頭：C1=C2 → C2–C3、C3=C4 → C5、C5=C6 → C1。
形成兩個 σ 鍵，移動一個 π 鍵。
環己烯，無電荷
自由基奪氫
魚鉤箭頭：Cl• 的電子 → H；C–H 的一個電子 → H；C–H 的另一個電子 → C。
一個自由基進，一個自由基出。
H–Cl + •CH₃
常見錯誤
- 箭頭方向畫反。從 C 畫向親核基，或從 H⁺ 畫向鹼。箭尾永遠在電子上。
- 從正電荷或空軌域開始。碳陽離子接收電子，無法提供電子。
- 五鍵的碳。攻擊 C=O 的碳或 CH₃Br 而沒有移走一對電子，會讓碳擁有十個電子。
- 斷開 C=O 的 σ 鍵。羰基加成時，只有 π 鍵移到氧上。
- E2 箭頭結束在原子上。C–H 電子進入 C–C 鍵形成 π 鍵，所以箭頭應結束在鍵上。
- 自由基步驟使用完整箭頭。均裂將鍵平均分開：兩個魚鉤箭頭，每個原子各得一個電子。
- 忘記電荷。畫完箭頭後重新計算：親核基的原子變得更正，離去基的原子變得更負。
要畫自己的機構嗎？在免費的線上化學結構編輯器 MolDraw 中加入孤電子對、電荷、彎箭頭與魚鉤箭頭，並匯出 PNG 或 SVG 用於筆記與簡報。
開啟 MolDraw 編輯器常見問題
彎箭頭從哪裡開始、到哪裡結束？
彎箭頭從一對電子開始：孤電子對、π 鍵或 σ 鍵。它結束於這對電子的去處：指向原子時成為孤電子對，指向兩原子之間時成為新的鍵。箭頭絕不會從正電荷或氫原子開始。
彎箭頭與魚鉤箭頭有什麼不同？
雙邊箭頭的完整彎箭頭移動兩個電子；單邊箭頭的魚鉤箭頭移動一個電子。魚鉤箭頭用於自由基反應，例如 Cl₂ 在光照下的均裂，以及自由基鹵化的各步驟。
SN2 反應需要幾個箭頭？
兩個。一個箭頭從親核基的孤電子對指向碳，另一個從碳與離去基之間的鍵指向離去基。兩者在同一個協同步驟中發生。E2 脫去則需要三個箭頭。
箭頭的順序重要嗎？
不重要。同一步驟的所有箭頭同時發生，因此練習工具接受任何順序。重要的是每個箭頭的起點與終點正確，且能推得產物。
畫完箭頭後如何算出電荷？
孤電子對形成新鍵的原子，電荷增加一個正單位；以孤電子對形式接收成鍵電子對的原子，電荷增加一個負單位。可用形式電荷 = 價電子數 − 非鍵電子數 − 鍵數來檢查。兩邊的總電荷必須相同。
我的進度會儲存嗎？
會。您解出的步驟會儲存在此裝置的瀏覽器中，之後可以回來繼續。按「重設進度」即可重新開始。不會將任何資料傳送到伺服器。
包含哪些反應？
三種程度共 35 個單一步驟：質子轉移、SN1 與 SN2、E1 與 E2、氰離子、氫負離子與 Grignard 試劑對 C=O 的加成、半縮醛與亞胺生成、烯醇鹽、醛醇與 Michael 加成、HBr 與 Br₂ 對烯類的加成、硝化與 Friedel–Crafts 醯化、酯水解、Diels–Alder 反應、自由基氯化與碳陽離子遷移。
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