總反應
R–CON₃ →（加熱）R–N=C=O + N₂ →（R′OH）R–NH–COOR′
醯基疊氮失去 N₂ 並重排成異氰酸酯，再被捕捉成胺甲酸酯。
人名反應 · 反應機構
Curtius 重排
在 Curtius 重排中，醯基疊氮化物受熱失去氮氣，同時其 R 基由碳移到氮上，生成異氰酸酯。醇可把異氰酸酯捕捉成胺甲酸酯（Boc 與 Cbz 保護的胺），水則在失去 CO₂ 後生成少一個碳的胺。
逐步反應機構
- 共振式。醯基疊氮化物寫成 N⁻–N⁺≡N
- 重排。N₂ 離去時苯基移到 N 上（協同進行）
- 甲醇加成。進攻異氰酸酯的碳
- 質子轉移。生成胺甲酸酯
每一步都逐一核對電子：彎箭頭恰好得到圖中所畫的結構。
重點
- 醯基疊氮化物由醯氯與 NaN₃（或羧酸搭配 DPPA）製得。
- 遷移時，遷移碳的構型保持不變。
- 以水代替醇則得到胺（經由胺甲酸並失去 CO₂）。
- 相關反應：Hofmann（N-溴醯胺）重排與 Lossen（異羥肟酸）重排。
JEE 與 NEET 考試重點
- N₂ 的脫去與遷移協同進行；遷移基團保持原有構型。
- 與 Hofmann 重排及 Lossen 重排有相同的異氰酸酯中間體。
- 水 → 胺（經由胺甲酸，失去 CO₂）。
- 醯基疊氮化物可能具爆炸性。
常見問題
Curtius 還是 Hofmann？
兩者都生成異氰酸酯。Hofmann 重排以一級醯胺搭配 Br₂/NaOH 為起點；Curtius 重排則是在中性條件下加熱醯基疊氮化物。
什麼可以捕捉異氰酸酯？
醇生成胺甲酸酯，胺生成脲，水則在失去 CO₂ 後生成胺。
遷移的碳會保持立體化學嗎？
會，遷移時構型保持不變。
在 MolDraw 中繪製
上方按鈕會把完整圖示（總反應、編號的反應機構與重點）以一般可編輯結構開啟。你可以更換取代基、替原子重新上色，或匯出 PNG、SVG 或 chemfig 程式碼用於筆記與投影片。同一張圖也收錄在「Templates」面板的「Name reactions」中。