總反應
CH₃CH=CH₂ →（1. BH₃·THF；2. H₂O₂, NaOH）CH₃CH₂CH₂OH
反馬可尼可夫、順式加成 H 與 OH 到 C=C 上。
人名反應 · 反應機構
硼氫化–氧化
硼氫化–氧化把烯類轉變成醇，OH 接在取代較少的碳上（反馬可尼可夫），且 H 與 OH 為順式加成。硼烷以單一步驟的四中心反應把 H 與 B 加到 C=C 上；鹼性過氧化氫再以 OH 取代硼，構型保持不變。
逐步反應機構
- 硼氫化。B 加到 CH₂ 端、H 加到 CH 上，且在同一面
- 過氧氫根加成。HOO⁻ 進攻 B 的空 p 軌域
- 1,2-遷移。烷基由 B 移到 O；HO⁻ 離去
- 氫氧根加成。進攻硼
- 烷氧離子離去。B–O 鍵斷裂
- 質子化。得到 1-丙醇
每一步都逐一核對電子：彎箭頭恰好得到圖中所畫的結構。
重點
- 反馬可尼可夫：OH 最後接在取代較少的碳上。
- 順式加成，且 C–B → C–O 步驟保持構型。
- 沒有碳陽離子，所以不會重排（與酸催化水合不同）。
- 實際上 BH₃ 會加成三次（R₃B）；每個烷基都會變成醇。
JEE 與 NEET 考試重點
- 反馬可尼可夫：丙烯生成 1-丙醇（酸催化水合則生成 2-丙醇）。
- 順式加成；沒有碳陽離子，所以不會重排。
- C–B → C–O 步驟保持構型。
- 氧化之前，每個 BH₃ 會與三分子烯類加成（生成三烷基硼烷）。
常見問題
為什麼硼氫化是反馬可尼可夫加成？
B–H 中體積較大且缺電子的硼端與立體障礙較小的碳鍵結，而過渡態中的部分正電荷則出現在取代較多的碳上。
為什麼不會發生重排？
加成經由四中心過渡態協同進行，不會生成游離的碳陽離子。
氧化步驟的作用是什麼？
過氧氫根加成到硼上，烷基在構型保持下由 B 移到 O，水解後釋出醇。
在 MolDraw 中繪製
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