總反應
2 CH₃COOC₂H₅ →（NaOEt，接著 H₃O⁺）CH₃COCH₂COOC₂H₅（乙醯乙酸乙酯）+ C₂H₅OH
酯的烯醇鹽進攻第二個酯；甲氧基離子離去。
人名反應 · 反應機構
Claisen 縮合
Claisen 縮合把兩分子酯連接成一個 β-酮酯。烷氧離子移去 α-氫形成酯的烯醇鹽，後者加成到第二分子酯的羰基上；四面體中間體再排出烷氧離子。受雙重活化的 β-酮酯被去質子化，推動整個反應進行，最後經酸處理得到中性產物。
逐步反應機構
- 形成烯醇鹽。鹼移去一個 α-H
- 加成。烯醇鹽進攻第二分子酯
- 脫去。中間體排出甲氧離子
每一步都逐一核對電子：彎箭頭恰好得到圖中所畫的結構。
重點
- 鹼要與酯相配（甲酯使用 NaOMe），以避免酯交換。
- β-酮酯的去質子化推動平衡。
- 分子內版本：Dieckmann 環化。
- 酸處理後得到中性的 β-酮酯。
JEE 與 NEET 考試重點
- 酯需要有兩個 α-氫，才能進行推動平衡的最後一步去質子化。
- 乙酸乙酯 → 乙醯乙酸乙酯（乙醯乙酸酯）。
- 分子內版本：Dieckmann 縮合（形成五員與六員環）。
- 若其中一種酯沒有 α-H（例如苯甲酸乙酯、甲酸乙酯），交叉 Claisen 縮合即可順利進行。
常見問題
為什麼需要一整當量的鹼？
β-酮酯（pKa ≈ 11）會被烷氧離子去質子化；這個近乎不可逆的步驟把不利的平衡往產物方向推動。
為什麼鹼必須與酯相配？
不同的烷氧離子會造成轉酯化，得到多種酯的混合物。
Claisen 縮合與醛醇反應有何不同？
醛醇反應：烯醇鹽加成到醛／酮上（加成）。Claisen 縮合：烯醇鹽加成到酯上，再脫去烷氧離子（取代）。
在 MolDraw 中繪製
上方按鈕會把完整圖示（總反應、編號的反應機構與重點）以一般可編輯結構開啟。你可以更換取代基、替原子重新上色，或匯出 PNG、SVG 或 chemfig 程式碼用於筆記與投影片。同一張圖也收錄在「Templates」面板的「Name reactions」中。