總反應
R–CH₂–COOH + Br₂（紅磷或 PBr₃）→ R–CHBr–COOH + HBr
經由醯溴的烯醇形式，使羧酸的 α 位溴化。
人名反應 · 反應機構
Hell–Volhard–Zelinsky 反應
Hell–Volhard–Zelinsky（HVZ）反應在羧酸的 α-碳上進行溴化。三溴化磷（或紅磷 + Br₂）把酸轉變成醯基溴，它遠比酸容易烯醇化；烯醇進攻溴，最後由水把 α-溴醯基溴轉回酸。
逐步反應機構
- 質子化。PBr₃ 已生成醯基溴；HBr 使其 C=O 質子化
- 烯醇。失去一個 α-H
- α-溴化。烯醇進攻 Br₂
- 去質子化。生成 α-溴醯基溴
每一步都逐一核對電子：彎箭頭恰好得到圖中所畫的結構。
重點
- 羧酸幾乎不烯醇化；醯基溴則容易烯醇化。
- α-溴醯基溴會與更多的酸交換 Br 與 OH，因此 PBr₃ 只需催化量。
- 最後加水使醯基溴水解成酸（加成–脫去）。
- α-溴酸可用來製備 α-胺基酸（NH₃）與 α-羥基酸。
JEE 與 NEET 考試重點
- 至少需要一個 α-氫。
- 只有 α 位被鹵化（Cl₂ 的作用類似）。
- 產物可用來製備 α-胺基酸（NH₃）與 α-羥基酸（鹼水溶液）。
- 紅磷 + Br₂ 會就地生成 PBr₃。
常見問題
為什麼需要 PBr₃？
羧酸幾乎不會烯醇化。PBr₃ 把酸轉變成醯基溴，後者很容易形成烯醇並與 Br₂ 反應。
沒有 α-氫的酸能進行 HVZ 反應嗎？
不能。例如 (CH₃)₃CCOOH 或苯甲酸都不會得到 HVZ 產物。
丙酸會得到什麼產物？
2-溴丙酸，CH₃CHBrCOOH。
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