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R/S 掌性判定工具（CIP 規則，逐步說明）

重點摘要：繪製分子或貼上其 SMILES。工具會標出每個立體中心、標示 R 或 S，並說明每個 CIP 優先順序的判定方式。雙鍵則標示 E 或 Z。

可用來檢查作業、學習 Cahn–Ingold–Prelog 規則，或在報告中繪製藥物結構前先標示組態。未以楔形或虛線鍵繪製的中心會標記為未定義。

快速解答：L-丙胺酸 N[C@@H](C)C(=O)O 有一個立體中心：NH₂（1）> COOH（2）> CH₃（3）> H（4），H 在後方時 1 → 2 → 3 為逆時針，所以是 (S)。

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SMILES（由繪圖自動填入，或貼上您自己的並按 Enter）

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範例：

載入中…

如何使用 R/S 判定工具

在編輯器中繪製分子，並在每個立體中心使用楔形鍵（朝向您）與虛線鍵（遠離您），或貼上含 @/@@ 與 / \ 標記的 SMILES 字串。
右側的圖會將每個中心標示為 R、S 或 (?)，並將每個立體雙鍵標示為 E 或 Z。
每個立體中心都有一張卡片，列出編號 1–4 的四個基團，以及決定每個優先順序的比較過程。
按一下在 MolDraw 中開啟即可保留結構、加入標籤並匯出。

CIP 優先順序規則（Cahn–Ingold–Prelog）

原子序較高者優先。查看與立體中心相連的四個原子：I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H。
同位素：若兩個原子為同一元素，較重的同位素優先（D > H）。
同分時：再往外一層。列出每個同分原子所連接的三個原子（由高到低），例如 CH₂OH = {O, H, H}，CH(CH₃)₂ = {C, C, H}。在第一個不同處比較：{O, H, H} 勝過 {C, C, H}，因為 O 勝過 C。若仍相同，再往外一個鍵，並一律先沿順位較高的分支比較。
雙鍵與參鍵視為兩個或三個單鍵：C=O 中碳得到一個複製的 O，O 得到一個複製的 C。所以 –CHO = {O, O, H}，勝過 –CH₂OH = {O, H, H}。
指定 R 或 S。將基團 4 指向遠離您的方向，依 1 → 2 → 3 描繪。順時針 = R（rectus），逆時針 = S（sinister）。

捷徑：若優先順序最低的基團在楔形鍵上（朝向您），就依圖直接描繪 1 → 2 → 3，再將答案反過來。

雙鍵的 E/Z

以相同規則排列 C=C 兩端碳上各兩個基團的優先順序。若兩個優先順序較高的基團在同側，為 Z（zusammen，在一起）；若在異側，為 E（entgegen，相對）。當優先順序較高的基團不是較大的烷基鏈時，E/Z 可能與順／反不同。

有多少個立體異構物？

具有 n 個立體中心與立體雙鍵的分子，最多有 2ⁿ 個立體異構物。內消旋化合物（例如內消旋酒石酸）具有內部鏡面，因此實際數目較少：酒石酸有 3 個立體異構物，而不是 4 個。

範例解析

2-丁醇

基團：OH、CH₂CH₃、CH₃、H。OH 最優先（O）。乙基在第 2 層勝過甲基：{C, H, H} > {H, H, H}。

C[C@@H](O)CC 為 (R)-2-丁醇。

甘油醛

OH（O）> CHO {O, O, H} > CH₂OH {O, H, H} > H。C=O 的複製 O 打破同分。

D-甘油醛為 (R)。

半胱胺酸

CH₂SH {S, H, H} 勝過 COOH {O, O, O}，因為 S（16）> O（8），所以 L-半胱胺酸為 (R)，而大多數 L-胺基酸為 (S)。

L-半胱胺酸 = (R)。

常見錯誤

以基團大小而非原子序比較：–CH₂Br 勝過 –C(CH₃)₃，因為在第 2 層 Br 勝過 C。
將分支的原子序加總。應在第一個不同處逐一比較原子，而不是比較總和。
忘記為 C=O、C=C 與 C≡N 複製原子。
最低優先基團朝向您時判讀方向，卻沒有將答案反過來。
以為 L 就代表 S。胺基酸通常如此，但半胱胺酸不是。D/L 與 R/S 是不同的系統。

本工具套用原子序與同位素規則（規則 1 與 2）並使用複製原子。需要以立體為依據之規則 3–5 的罕見情況（例如假不對稱中心）會回報為同分。

好好畫出來。在免費的 MolDraw 編輯器中開啟結構，加入楔形鍵、箭頭與標籤，再匯出 PNG 或 SVG 用於筆記與簡報。

開啟完整 MolDraw 編輯器

常見問題

如何判定 R 或 S 組態？

依原子序（CIP 規則）排列立體中心上四個基團的優先順序，將優先順序最低的基團指向遠離您的方向，再依 1 → 2 → 3 描繪。順時針為 R，逆時針為 S。

什麼是立體中心（掌性中心）？

連接四個不同基團的原子，通常是 sp³ 碳。交換任意兩個基團即得到另一個鏡像異構物。

兩個碳基團同分時如何區分？

列出每個碳所連接的三個原子（由高到低），並在第一個不同處比較。若完全相同，就沿著順位較高的分支再往外一個鍵比較。

CIP 規則中雙鍵如何處理？

雙鍵視為兩個單鍵：每個原子都得到對方的一個複製原子。所以 –CH=O 視為 C 連接 O、O 與 H。

為什麼我的中心顯示為未定義？

圖中該中心沒有楔形鍵或虛線鍵，所以可能是 R 也可能是 S。請在編輯器中加入楔形或虛線鍵，或在 SMILES 中使用 @ / @@。

E/Z 與順／反有什麼不同？

順／反比較的是兩個碳上相同的基團。E/Z 依 CIP 規則比較優先順序較高的基團，因此適用於所有雙鍵，包括連接四個不同基團的雙鍵。

R/S 判定工具是免費的嗎？

是的。它在您的瀏覽器中執行，免註冊。