總反應
鄰苯二甲醯亞胺 →（KOH）鄰苯二甲醯亞胺鉀 →（R–X）N-烷基鄰苯二甲醯亞胺 →（N₂H₄ 或 H₃O⁺）R–NH₂
以鄰苯二甲醯亞胺作為受保護的 NH₂：製得一級胺而不會過度烷化。
人名反應 · 反應機構
Gabriel 鄰苯二甲醯亞胺合成
Gabriel 合成可製得純的一級胺。鄰苯二甲醯亞胺先去質子化（位於兩個羰基之間的 N–H，pKa 約 8.3），陰離子經 SN2 反應被一級鹵烷烷基化，再以聯胺（或水解）釋出胺。由於 N-烷基鄰苯二甲醯亞胺無法再被烷基化，因此不會生成二級或三級胺。
逐步反應機構
- 去質子化。兩個 C=O 之間的 N–H 具有酸性（pKa 8.3）
- N-烷基化（SN2）。醯亞胺陰離子取代溴離子
- 聯胺進攻。兩次加成–脫去中的第一次（Ing–Manske）
每一步都逐一核對電子：彎箭頭恰好得到圖中所畫的結構。
重點
- N-烷基鄰苯二甲醯亞胺不再具親核性：只會接上一個烷基。
- 聯胺依序進攻兩個 C=O 基，釋出胺與鄰苯二甲醯肼。
- 酸或鹼水解也可行，但需要較激烈的條件。
- 只適用於一級鹵烷（SN2）；芳基鹵化物不反應。
JEE 與 NEET 考試重點
- 只生成一級胺，不像氨 + 鹵烷那樣會過度烷基化。
- 芳基鹵化物（例如氯苯）不適用：它們不進行 SN2。
- 無法用這個方法製備芳香族一級胺（苯胺）。
- 聯胺分解的副產物是鄰苯二甲醯肼。
常見問題
為什麼不能用 Gabriel 合成製備苯胺？
烷基化步驟屬於 SN2，而芳基鹵化物不會與鄰苯二甲醯亞胺陰離子發生親核取代。
為什麼鄰苯二甲醯亞胺具有酸性？
N–H 位於兩個羰基之間，因此陰離子的負電荷可非定域到兩個氧上（pKa ≈ 8.3）。
為什麼 Gabriel 合成比 NH₃ + R–X 更好？
氨會生成一級、二級、三級胺與四級銨鹽的混合物；N-烷基鄰苯二甲醯亞胺則只接上一個烷基。
在 MolDraw 中繪製
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