反應參考資料

有機反應指南與化學反應繪製工具

熱門有機反應的快速參考頁面。每篇指南都包含簡潔的反應式、兩個常見範例、反應 SMILES、關鍵條件,以及「在 MolDraw 中編輯」按鈕。使用化學反應繪製工具,即可線上繪製反應物、產物、箭頭、試劑與條件。

醛醇縮合

羰基化合物的烯醇鹽加成後脫水,生成 α,β-不飽和羰基化合物。

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Wittig 反應

利用鏻葉立德把醛或酮轉變成烯類。

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Grignard 反應

利用有機鎂試劑與羰基親電試劑形成碳–碳鍵。

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Suzuki 偶合

鈀催化芳基鹵化物與硼酸偶合,生成聯芳基化合物。

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Heck 反應

鈀催化的烯類芳基化或乙烯基化。

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Friedel-Crafts 醯化

在芳香環上接上醯基的芳香親電取代反應。

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Diels-Alder 反應

共軛二烯與親二烯物之間的協同環加成,生成環己烯。

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人名反應

附完整反應機構的人名反應

每一步彎箭頭都逐一核對電子,並附條件、JEE/NEET 考試重點,以及在 MolDraw 中開啟完整反應機構的按鈕。

Reimer–Tiemann 反應

Reimer–Tiemann 反應以氯仿與氫氧化鈉水溶液把苯酚轉變成水楊醛(2-羥基苯甲醛)。

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Kolbe–Schmitt 反應

在 Kolbe–Schmitt 反應(印度課綱中常稱為 Kolbe 反應)中,苯氧化鈉與二氧化碳在加壓下加熱。

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Hofmann 溴醯胺反應

Hofmann 溴醯胺反應以溴與氫氧化鈉把一級醯胺轉變成少一個碳的一級胺。

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Sandmeyer 反應

Sandmeyer 反應利用銅(I) 鹽,把芳基重氮鹽的重氮基取代為 Cl、Br 或 CN。

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Gabriel 鄰苯二甲醯亞胺合成

Gabriel 合成可製得純的一級胺。

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Williamson 醚合成

Williamson 醚合成是讓烷氧離子(或苯氧離子)與甲基或一級鹵烷進行 SN2 反應來製備醚。

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Cannizzaro 反應

在 Cannizzaro 反應中,沒有 α-氫的醛(HCHO、苯甲醛、三甲基乙醛)在濃鹼中發生自身氧化還原:一分子被氧化成羧酸鹽,另一分子被還原成醇。

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Wolff–Kishner 還原

Wolff–Kishner 還原把醛或酮的 C=O 轉變成 CH₂。

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Hell–Volhard–Zelinsky 反應

Hell–Volhard–Zelinsky(HVZ)反應在羧酸的 α-碳上進行溴化。

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碘仿(鹵仿)反應

甲基酮(CH₃CO–)以及可被氧化成甲基酮的醇(CH₃CH(OH)–)與碘和氫氧化鈉反應,會生成黃色的碘仿 CHI₃ 沉澱。

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重氮化反應

重氮化是在 0–5 °C 下,以亞硝酸鈉和無機酸把一級芳香胺轉變成芳基重氮鹽。

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偶氮偶合反應

在偶氮偶合中,芳基重氮離子是一種弱親電試劑,只與強活化的芳香環(苯氧離子與苯胺)反應。

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Beckmann 重排

在 Beckmann 重排中,酮肟在酸(H₂SO₄、PCl₅、SOCl₂、多磷酸)作用下轉變成醯胺。

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頻哪醇–頻哪酮重排

頻哪醇(2,3-二甲基-2,3-丁二醇)在酸中重排成頻哪酮(3,3-二甲基-2-丁酮)。

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Baeyer–Villiger 氧化

Baeyer–Villiger 氧化會在羰基碳與其相鄰基團之間插入一個氧原子,使酮變成酯、環酮變成內酯。

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安息香縮合

在安息香縮合中,兩分子芳香醛在氰離子催化下結合,生成 α-羥基酮(安息香)。

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硼氫化–氧化

硼氫化–氧化把烯類轉變成醇,OH 接在取代較少的碳上(反馬可尼可夫),且 H 與 OH 為順式加成。

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Swern 氧化

Swern 氧化可把一級醇轉變成醛、二級醇轉變成酮,不會過度氧化,也不需重金屬。

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Mitsunobu 反應

Mitsunobu 反應把醇轉變成酯(或醚、醯亞胺、疊氮化物),並在醇碳上乾淨地翻轉構型。

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Curtius 重排

在 Curtius 重排中,醯基疊氮化物受熱失去氮氣,同時其 R 基由碳移到氮上,生成異氰酸酯。

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Friedel–Crafts 烷基化

Friedel–Crafts 烷基化以鹵烷和路易斯酸(如 AlCl₃)把烷基接到芳香環上。

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Michael 加成

Michael 加成是穩定的碳陰離子(丙二酸酯、β-酮酯或硝基烷的陰離子)對 α,β-不飽和羰基化合物 β-碳的共軛(1,4-)加成。

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