總反應
CH₃CH=CHCH₃ →（1. O₃，−78 °C；2. Me₂S 或 Zn/H₂O）2 CH₃CHO
臭氧將 C=C 斷裂成兩個羰基（Criegee 機構）。
人名反應 · 反應機構
臭氧分解
臭氧分解把碳–碳雙鍵切斷成兩個羰基。臭氧加成到 C=C 上（1,3-偶極環加成）生成初級臭氧化物，它分裂成羰基化合物與羰基氧化物；兩者再重新結合成次級臭氧化物，經還原（Me₂S、Zn/H₂O）得到醛與酮。
逐步反應機構
- [3+2] 環加成。生成初級臭氧化物（molozonide）
- 逆 [3+2]。羰基化合物 + 羰基氧化物（Criegee 中間體）
- 重新結合。生成次級臭氧化物（1,2,4-三氧雜環戊烷）
- Me₂S 進攻。O–O 鍵斷裂
- 第一分子醛。烷氧離子重新形成 C=O
- 第二分子醛。DMSO 離去
每一步都逐一核對電子：彎箭頭恰好得到圖中所畫的結構。
重點
- 還原性後處理（Me₂S 或 Zn/AcOH）得到醛與酮。
- 氧化性後處理（H₂O₂）把醛轉變成羧酸。
- 以 NaBH₄ 後處理則得到醇。
- 定位 C=C 鍵：由斷裂片段可看出雙鍵原本的位置。
JEE 與 NEET 考試重點
- 利用產物定位 C=C：把兩個 C=O 碳以雙鍵相連即可。
- 還原性後處理保留醛；氧化性後處理則把醛轉變成酸。
- 末端的 =CH₂ 會生成甲醛。
- 環狀烯類會生成一個二羰基化合物。
常見問題
還原性與氧化性後處理有什麼不同？
還原性（Zn/H₂O、Me₂S）得到醛與酮；氧化性（H₂O₂）會把醛氧化成羧酸。
什麼是臭氧化物？
羰基氧化物與羰基片段重新結合所形成的 1,2,4-三氧雜環戊烷；它具爆炸性，不會被分離出來。
2-丁烯會得到什麼？
經還原性後處理得到兩分子乙醛。
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