總反應
2 C₆H₅CHO + NaOH（濃）→ C₆H₅CH₂OH + C₆H₅COO⁻Na⁺
不含 α-H 的醛在強鹼中發生自身氧化還原：一分子被氧化，一分子被還原。
人名反應 · 反應機構
Cannizzaro 反應
在 Cannizzaro 反應中，沒有 α-氫的醛（HCHO、苯甲醛、三甲基乙醛）在濃鹼中發生自身氧化還原：一分子被氧化成羧酸鹽，另一分子被還原成醇。氫氧根加成到一分子醛上，所生成的四面體陰離子再把氫負離子轉移給第二分子醛。
逐步反應機構
- 氫氧根加成。生成四面體中間體
- 氫負離子轉移。C–H 以 H⁻ 形式移到第二分子醛
- 質子轉移。酸使烷氧離子質子化
每一步都逐一核對電子：彎箭頭恰好得到圖中所畫的結構。
重點
- 只限沒有 α-H 的醛（HCHO、PhCHO、(CH₃)₃CCHO）；其他醛會進行醛醇反應。
- 速率與 [醛]² 及 [OH⁻] 有關：氫負離子轉移是慢步驟。
- 交叉 Cannizzaro 反應：甲醛被氧化，同時還原另一種醛。
- 將混合物酸化可使苯甲酸根變成苯甲酸。
JEE 與 NEET 考試重點
- 只限沒有 α-H 的醛；其他醛會進行醛醇反應。
- 氫負離子轉移（來自四面體中間體）是關鍵的慢步驟。
- 交叉 Cannizzaro 反應：HCHO 被氧化成甲酸根，並把另一種醛還原成對應的醇。
- 分子內 Cannizzaro 反應：乙二醛 → 乙醇酸根。
常見問題
為什麼帶有 α-氫的醛不會發生 Cannizzaro 反應？
鹼會先移去 α-氫，因此它們改為進行醛醇加成／縮合。
什麼是交叉 Cannizzaro 反應？
甲醛與另一種不可烯醇化的醛混合：甲醛（加上 OH⁻ 後是較好的氫負離子供體）變成甲酸根，另一種醛則變成醇。
氫負離子會游離在溶液中嗎？
不會。它直接從四面體陰離子的碳移到第二分子醛的羰基碳上。
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