總反應
(CH₃)₂C(OH)–C(OH)(CH₃)₂ →（H₂SO₄）CH₃COC(CH₃)₃ + H₂O
1,2-二醇失去水並發生基團遷移：二醇變成酮。
人名反應 · 反應機構
頻哪醇–頻哪酮重排
頻哪醇（2,3-二甲基-2,3-丁二醇）在酸中重排成頻哪酮（3,3-二甲基-2-丁酮）。一個 OH 被質子化後以水的形式離去，甲基遷移到帶正電的碳上，新的陽離子受相鄰氧穩定，再失去一個質子形成 C=O。
逐步反應機構
- 質子化。一個 OH 被質子化
- 失去水。形成三級碳陽離子
- 1,2-甲基遷移。新的陽離子受 OH 的氧穩定
- 去質子化。水移去 O–H 質子，形成 C=O
每一步都逐一核對電子：彎箭頭恰好得到圖中所畫的結構。
重點
- 離去的 OH 是能生成較穩定碳陽離子的那一個。
- 遷移傾向：H ≈ 芳基 > 烷基。
- 遷移後的陽離子其實是氧鎓碳離子：此步驟在能量上是下坡的。
- 半頻哪醇重排以其他離去基進行同樣的 1,2-遷移。
JEE 與 NEET 考試重點
- 離去的 OH 是能生成較穩定碳陽離子的那一個。
- 遷移傾向（一般）：H ≈ 芳基 > 烷基；對甲氧苯基 > 苯基 > 對氯苯基。
- 驅動力：生成的氧鎓碳離子／C=O 比最初的碳陽離子更穩定。
- 不對稱的二醇：先判斷陽離子位置，再判斷遷移基團。
常見問題
為什麼甲基會遷移？
遷移後正電荷位於 OH 旁，由其孤對電子穩定（形成氧鎓碳離子），接著失去 H⁺ 形成酮。
什麼是頻哪酮？
3,3-二甲基-2-丁酮，(CH₃)₃C–CO–CH₃（三級丁基甲基酮）。
哪個基團會優先遷移？
一般是氫負離子或芳基先於烷基；富電子的芳基遷移最快。
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