官能基辨識工具
簡而言之：畫出分子或貼上其 SMILES。每個官能基都會以顏色標示並命名，並列出其 IUPAC 優先順序、字尾與字首。
適合學習有機化學、檢查藥物結構，以及著手寫 IUPAC 名稱：優先順序最高的官能基決定名稱的字尾，其他官能基都成為字首。
快速解答：阿斯匹靈
CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O 含有羧酸、酯與苯環。羧酸是主要官能基，因此名稱以 -oic acid 結尾：2-acetyloxybenzoic acid。正在載入編輯器…
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如何使用官能基辨識工具
- 畫出分子或貼上其 SMILES 後按 Enter。
- 每個官能基在圖上以各自的顏色標示。
- 表格列出每個官能基的類型（例如二級醇或三級胺）、命名時的優先順序，以及在 IUPAC 名稱中的寫法。
- 主要特性基決定名稱的字尾。
IUPAC 命名的官能基優先順序
當分子含有多個官能基時，此表中排名最高者為主要特性基，以字尾命名；其他則成為字首。
| 排名 | 點群 | 範例 | 字尾 | 字首 |
|---|---|---|---|---|
| 1 | 羧酸 | CH₃COOH | -oic acid | carboxy- |
| 2 | 磺酸 | C₆H₅SO₃H | -sulfonic acid | sulfo- |
| 3 | 酸酐 | (CH₃CO)₂O | -oic anhydride | — |
| 4 | 酯 | CH₃COOCH₃ | -oate | alkoxycarbonyl- |
| 5 | 醯鹵（酸鹵化物） | CH₃COCl | -oyl halide | halocarbonyl- |
| 6 | 醯胺 | CH₃CONH₂ | -amide | carbamoyl- |
| 7 | 腈（氰化物） | CH₃CN | -nitrile | cyano- |
| 8 | 醛 | CH₃CHO | -al | formyl- / oxo- |
| 9 | 酮 | CH₃COCH₃ | -one | oxo- |
| 10 | 醇 | C₂H₅OH | -ol | hydroxy- |
| 10 | 酚 | C₆H₅OH | -ol | hydroxy- |
| 11 | 硫醇 | CH₃SH | -thiol | sulfanyl- |
| 12 | 胺 | CH₃NH₂ | -amine | amino- |
| 13 | 亞胺 | CH₃CH=NH | -imine | imino- |
一律作為字首（或屬於母體名稱）的官能基
| 點群 | 範例 | 屬於母體名稱 | 字首 |
|---|---|---|---|
| 硝基 | CH₃NO₂ | — | nitro- |
| 醚 | CH₃OCH₃ | — | alkoxy- |
| 硫醚 | CH₃SCH₃ | — | alkylsulfanyl- |
| 鹵化物 | CH₃Cl | — | fluoro-, chloro-, bromo-, iodo- |
| 炔（C≡C） | HC≡CH | -yne | ynyl- |
| 烯（C=C） | CH₂=CH₂ | -ene | enyl- |
| 芳香環（芳烴） | C₆H₆ | — | phenyl- / aryl- |
考試速記口訣：酸 > 酸酐 > 酯 > 醯鹵 > 醯胺 > 腈 > 醛 > 酮 > 醇 > 胺 > 烯 > 炔。（烯與炔不是字尾官能基：它們把 -ane 改為 -ene 或 -yne。）
一級、二級與三級
- 醇與鹵烷依帶有 OH 或鹵素的碳來分類：該碳接一個其他碳為 1°，接兩個為 2°，接三個為 3°。
- 胺與醯胺依氮來分類：1°（NH₂）、2°（NH）、3°（無 N–H）。
- 接在苯環上的鹵素為芳基鹵；接在 C=C 上的為乙烯基鹵。兩者在 SN1/SN2 反應中的行為都與鹵烷大不相同。
範例解析
乙醯胺酚
二級醯胺、酚與苯環。醯胺的優先順序高於酚。
N-(4-hydroxyphenyl)acetamide
乙醯乙酸乙酯
酯與酮。酯是主要官能基；酮則成為字首「oxo」。
ethyl 3-oxobutanoate
腎上腺素
兩個酚 OH、一個二級醇與一個二級胺。醇與酚的優先順序高於胺。
4-[1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]benzene-1,2-diol
常見錯誤
- 把酯中的 O 當成醚。C(=O)–O–C 單元是一個酯基。
- 把醯胺當成胺加上酮。C(=O)–N 是一個醯胺基。
- 把苯環上的 OH 當成醇。它是酚，酸性強得多。
- 依官能基大小來決定字尾。只有優先順序表才是依據。
好好畫出來。在免費的 MolDraw 編輯器中開啟結構，加上楔形鍵、箭頭與標示，再匯出 PNG 或 SVG 供筆記與簡報使用。
開啟完整 MolDraw 編輯器常見問題
什麼是官能基？
特定的原子團，例如 –OH、–COOH 或 –NH₂，決定了分子典型的反應與性質。
哪個官能基的優先順序最高？
羧酸，其次是磺酸、酸酐、酯、醯鹵、醯胺、腈、醛、酮、醇與胺。
如何找出結構中的官能基？
在工具中畫出分子或貼上其 SMILES。每個官能基都會以顏色標示，並列出名稱與類型。
烯類與炔類算官能基嗎？
算，但在 IUPAC 命名中它們不是字尾官能基，而是把母鏈的字尾由 -ane 改為 -ene 或 -yne。
酚與醇有什麼不同？
酚的 OH 直接接在苯環上；醇的 OH 則接在 sp³ 碳上。酚的酸性強得多（pKa 約 10，醇約 16）。
官能基辨識工具是免費的嗎？
是的。它在您的瀏覽器中執行，不需註冊。
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