總反應
CH₂(COOEt)₂ + CH₂=CHCOCH₃ →（NaOEt）(EtOOC)₂CH–CH₂CH₂COCH₃
烯醇鹽對烯酮的共軛（1,4-）加成。
人名反應 · 反應機構
Michael 加成
Michael 加成是穩定的碳陰離子（丙二酸酯、β-酮酯或硝基烷的陰離子）對 α,β-不飽和羰基化合物 β-碳的共軛（1,4-）加成。生成的烯醇鹽再被質子化，得到 1,5-二羰基化合物。
逐步反應機構
- 共軛加成。烯醇鹽進攻 β-碳
- 質子化。水使新的烯醇鹽質子化
每一步都逐一核對電子：彎箭頭恰好得到圖中所畫的結構。
重點
- 軟的穩定親核試劑進行 1,4-加成；硬的（RLi）則進行 1,2-加成。
- 生成 1,5-二羰基化合物。
- 之後再進行醛醇閉環，即為 Robinson 環化。
- 鹼會再生：只需催化量。
JEE 與 NEET 考試重點
- 軟的穩定親核試劑進行 1,4-加成；硬的（RLi、RMgX）傾向 1,2-加成。
- 有機銅鋰試劑（R₂CuLi）也進行 1,4-加成。
- Michael 加成 + 分子內醛醇反應 = Robinson 環化。
- 產物：1,5-二羰基化合物。
常見問題
為什麼親核試劑會進攻 β-碳？
與 C=O 共軛使 β-碳具親電性，而軟的穩定碳陰離子偏好這個受軌域控制的位置。
Michael 供體與受體有什麼不同？
供體是穩定的碳陰離子（丙二酸酯、乙醯乙酸酯）；受體是 α,β-不飽和羰基化合物或腈。
它和 Robinson 環化有什麼關係？
Robinson 環化是先進行 Michael 加成，再經分子內醛醇縮合閉合成六員環。
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