共振結構產生器
簡而言之：畫出分子或離子，或貼上其 SMILES，即可取得所有共振結構、把一個轉成下一個的彎箭頭，以及哪些共振式最重要。
適用於羧酸根、碳酸根、硝酸根、硝基、烯醇鹽、酚氧離子、醯胺、烯丙基陽離子、陰離子與自由基、苯以及共軛羰基化合物。
快速解答：乙酸根
CC(=O)[O-] 有兩個等價的共振結構：O⁻ 上的孤對電子形成 C=O 鍵，原本的 C=O π 鍵則移到另一個氧上。每個氧各帶一半的負電荷。正在載入編輯器…
載入中…
如何使用共振結構產生器
- 畫出帶有形式電荷的分子或離子，或貼上
CC(=O)[O-]等 SMILES。 - 第一列以雙箭頭連接所有共振結構，並標示為主要、次要或可忽略。
- 下方將每個結構與其來源結構並列，並以彎箭頭標示電子的移動。
- 「混成體中的電荷」一行顯示電荷實際所在的位置，為各共振式的平均。
畫共振結構的規則
- 只有電子移動。原子位置不變；移動的是孤對電子與 π 電子，絕不移動 σ 鍵。
- 彎箭頭從電子出發（孤對電子或 π 鍵），指向電子對的去處（鍵或原子）。
- 遵守八隅體：C、N 與 O 的電子數絕不超過 8 個。N、O 與鹵素必須保持完整八隅體；碳可以只有 6 個（碳陽離子）。
- 每個結構的總電荷都相同。
哪個結構貢獻最大？
- 具有完整八隅體的原子最多。
- 形式電荷最少（電荷分離最小）。
- 負電荷位於電負度較大的原子上（O > N > C）；正電荷位於電負度較小的原子上。
- 相鄰原子上沒有同號電荷。
- 等價結構的貢獻相同，並帶來額外的穩定作用。
四種常見模式
- 孤對電子與 π 鍵相鄰（烯醇鹽、醯胺、酚氧離子）：孤對電子形成新的 π 鍵，原本的 π 鍵移到較遠的原子上。
- 孤對電子與正電荷相鄰：孤對電子與陽離子形成 π 鍵。
- π 鍵與正電荷相鄰（烯丙基陽離子）：π 鍵朝陽離子移動。
- 電負度不同的原子間的 π 鍵（C=O）：π 電子移到氧上，形成 C⁺–O⁻。
範例解析
碳酸根離子
三個等價結構。每個 C–O 鍵的鍵級為 4/3，每個 O 帶 −2/3 電荷。
三個 C–O 鍵長度都相同。
醯胺
N 的孤對電子提供給 C=O：C(=O)–NH₂ ↔ C(–O⁻)=NH₂⁺。這個次要形式解釋了醯胺的平面結構與 C–N 鍵旋轉受限。
中性形式為主要共振式。
酚氧離子
負電荷分散到鄰位與對位碳上，因此酚氧離子會在這些位置與親電子試劑反應（Reimer–Tiemann、Kolbe 反應）。
O⁻ 形式為主要；碳陰離子形式為次要。
常見錯誤
- 移動氫或其他原子。那是互變異構物，而不是共振結構。
- 讓碳有五個鍵，或讓氮有四個鍵卻不帶正電荷。
- 從正電荷畫出箭頭。箭頭一定從電子出發。
- 以為分子在各結構之間來回切換。實際上它始終是一個混成體。
本產生器對您輸入的結構套用教科書上的電子移動規則，保留所有符合八隅體規則的結果。非常大的共軛系統只列出前 16 個結構。
好好畫出來。在免費的 MolDraw 編輯器中開啟結構，加上楔形鍵、箭頭與標示，再匯出 PNG 或 SVG 供筆記與簡報使用。
開啟完整 MolDraw 編輯器常見問題
什麼是共振結構？
同一個分子的兩個或多個路易斯結構，彼此只在 π 電子與孤對電子的位置上不同。真實的分子是這些結構的混成體。
如何畫共振結構？
找出與 π 鍵、正電荷或空軌域相鄰的孤對電子或 π 鍵。以彎箭頭移動電子，所有原子位置不變，遵守八隅體規則，且總電荷保持不變。
如何判斷哪個共振結構是主要的？
主要共振式具有最多完整八隅體、最少形式電荷，且負電荷位於電負度最大的原子上。
苯有共振嗎？
有。苯的兩個凱庫勒結構是等價的，因此六個 C–C 鍵長度都相同（139 pm），介於單鍵與雙鍵之間。
共振與互變異構有什麼不同？
共振只有電子移動；互變異構則是原子（通常是氫）移動，產生兩個處於平衡的不同化合物（例如酮式與烯醇式）。
共振結構產生器是免費的嗎？
是的。它在您的瀏覽器中執行，不需註冊。
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