Totaalreactie
CH₂(COOEt)₂ + CH₂=CHCOCH₃ → (NaOEt) (EtOOC)₂CH–CH₂CH₂COCH₃
Geconjugeerde (1,4-)additie van een enolaat aan een enon.
Naamreactie · mechanisme
Michael-additie
De Michael-additie is de geconjugeerde (1,4-)additie van een gestabiliseerd carbanion — een malonaat-, β-ketoester- of nitroalkaananion — aan het β-koolstofatoom van een α,β-onverzadigde carbonylverbinding. Het ontstane enolaat wordt daarna geprotoneerd tot een 1,5-dicarbonylverbinding.
Mechanisme stap voor stap
- Geconjugeerde additie. Het enolaat valt het β-koolstofatoom aan
- Protonering. Water protoneert het nieuwe enolaat
Elke stap is elektron voor elektron gecontroleerd: de gebogen pijlen leveren precies de getekende structuren op.
Belangrijkste punten
- Zachte, gestabiliseerde nucleofielen adderen 1,4; harde (RLi) adderen 1,2.
- Geeft 1,5-dicarbonylverbindingen.
- Met een aldolringsluiting erna: de Robinson-anellering.
- De base wordt teruggevormd: ze werkt katalytisch.
Voor JEE en NEET
- Zachte, gestabiliseerde nucleofielen adderen 1,4; harde (RLi, RMgX) adderen meestal 1,2.
- Ook organocupraten (R₂CuLi) adderen 1,4.
- Michael + intramoleculaire aldol = Robinson-anellering.
- Product: een 1,5-dicarbonylverbinding.
FAQ
Waarom valt het nucleofiel het β-koolstofatoom aan?
Conjugatie met C=O maakt het β-koolstofatoom elektrofiel, en zachte, gestabiliseerde carbanionen geven de voorkeur aan deze orbitaalgestuurde positie.
Michaeldonor of -acceptor?
De donor is het gestabiliseerde carbanion (malonaat, acetoacetaat); de acceptor is de α,β-onverzadigde carbonylverbinding of het nitril.
Wat is het verband met de Robinson-anellering?
De Robinson-anellering is een Michael-additie gevolgd door een intramoleculaire aldolcondensatie die een zesring sluit.
Teken het in MolDraw
De knop hierboven opent de volledige figuur — totaalreactie, genummerd mechanisme en belangrijkste punten — als gewone, bewerkbare structuren. Wijzig substituenten, kleur atomen anders of exporteer een PNG, SVG of chemfig-code voor aantekeningen en dia's. Dezelfde figuur staat in het paneel Templates onder Name reactions.