MolDraw › Scheikundetools › Functionele groepen herkennen
Functionele groepen herkennen
Kort gezegd: Teken een molecuul of plak de SMILES. Elke functionele groep wordt met een kleur gemarkeerd en benoemd, met de IUPAC-prioriteit, het achtervoegsel en het voorvoegsel.
Handig om organische chemie te leren, structuren van geneesmiddelen te controleren en een IUPAC-naam te beginnen: de groep met de hoogste prioriteit bepaalt de uitgang van de naam, en elke andere groep wordt een voorvoegsel.
CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O, heeft een carbonzuur, een ester en een benzeenring. Het carbonzuur is de hoofdgroep, dus de naam eindigt op -zuur: 2-acetyloxybenzoëzuur.Editor laden…
Laden…
Zo gebruik je de tool voor functionele groepen
- Teken het molecuul of plak de SMILES en druk op Enter.
- Elke groep krijgt in de tekening een eigen kleur.
- De tabel toont elke groep met het type (bijvoorbeeld secundaire alcohol of tertiair amine), de rangorde voor de naamgeving en hoe de groep in een IUPAC-naam verschijnt.
- De belangrijkste karakteristieke groep bepaalt het achtervoegsel van de naam.
Prioriteitsvolgorde van functionele groepen voor IUPAC-naamgeving
Als een molecuul meer dan één groep heeft, is de groep die het hoogst in deze lijst staat de belangrijkste karakteristieke groep. Die wordt als achtervoegsel benoemd; de andere worden voorvoegsels.
| Rang | Groep | Voorbeeld | Achtervoegsel | Voorvoegsel |
|---|---|---|---|---|
| 1 | Carbonzuur | CH₃COOH | -zuur | carboxy- |
| 2 | Sulfonzuur | C₆H₅SO₃H | -sulfonzuur | sulfo- |
| 3 | Zuuranhydride | (CH₃CO)₂O | -zuuranhydride | — |
| 4 | Ester | CH₃COOCH₃ | -oaat | alkoxycarbonyl- |
| 5 | Zuurhalogenide (acylhalogenide) | CH₃COCl | -oylhalogenide | halogeencarbonyl- |
| 6 | Amide | CH₃CONH₂ | -amide | carbamoyl- |
| 7 | Nitril (cyanide) | CH₃CN | -nitril | cyaan- |
| 8 | Aldehyde | CH₃CHO | -al | formyl- / oxo- |
| 9 | Keton | CH₃COCH₃ | -on | oxo- |
| 10 | Alcohol | C₂H₅OH | -ol | hydroxy- |
| 10 | Fenol | C₆H₅OH | -ol | hydroxy- |
| 11 | Thiol | CH₃SH | -thiol | sulfanyl- |
| 12 | Amine | CH₃NH₂ | -amine | amino- |
| 13 | Imine | CH₃CH=NH | -imine | imino- |
Groepen die altijd voorvoegsel zijn (of deel van de stamnaam)
| Groep | Voorbeeld | In de stamnaam | Voorvoegsel |
|---|---|---|---|
| Nitro | CH₃NO₂ | — | nitro- |
| Ether | CH₃OCH₃ | — | alkoxy- |
| Sulfide (thio-ether) | CH₃SCH₃ | — | alkylsulfanyl- |
| Halogenide | CH₃Cl | — | fluor-, chloor-, broom-, jood- |
| Alkyn (C≡C) | HC≡CH | -yn | ynyl- |
| Alkeen (C=C) | CH₂=CH₂ | -een | enyl- |
| Aromatische ring (areen) | C₆H₆ | — | fenyl- / aryl- |
Kort ezelsbruggetje voor examens: zuur > anhydride > ester > zuurhalogenide > amide > nitril > aldehyde > keton > alcohol > amine > alkeen > alkyn. (Alkeen en alkyn zijn geen achtervoegselgroepen: ze veranderen -aan in -een of -yn.)
Primair, secundair en tertiair
- Alcoholen en alkylhalogeniden worden ingedeeld naar het koolstofatoom dat de OH of het halogeen draagt: 1° als het aan één ander koolstofatoom gebonden is, 2° bij twee, 3° bij drie.
- Aminen en amiden worden ingedeeld naar het stikstofatoom: 1° (NH₂), 2° (NH), 3° (geen N–H).
- Een halogeen op een benzeenring is een arylhalogenide; op een C=C is het een vinylhalogenide. Beide gedragen zich in SN1/SN2-reacties heel anders dan alkylhalogeniden.
Uitgewerkte voorbeelden
Paracetamol
Secundair amide, fenol en benzeenring. Het amide gaat voor het fenol.
N-(4-hydroxyfenyl)aceetamide
Ethylacetoacetaat
Ester en keton. De ester is de hoofdgroep; het keton wordt het voorvoegsel "oxo".
ethyl-3-oxobutanoaat
Adrenaline
Twee fenolische OH-groepen, een secundaire alcohol en een secundair amine. Alcoholen en fenolen gaan voor aminen.
4-[1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]benzeen-1,2-diol
Veelgemaakte fouten
- De O in een ester een ether noemen. De eenheid C(=O)–O–C is één estergroep.
- Een amide een amine plus een keton noemen. C(=O)–N is één amidegroep.
- Een OH op een benzeenring een alcohol noemen. Het is een fenol, en dat is veel zuurder.
- De grootte van een groep gebruiken om het achtervoegsel te kiezen. Alleen de prioriteitenlijst telt.
Teken het netjes. Open de structuur in de gratis MolDraw-editor om wiggen, pijlen en labels toe te voegen, en exporteer daarna een PNG of SVG voor aantekeningen en dia's.
Volledige MolDraw-editor openenVeelgestelde vragen
Wat is een functionele groep?
Een specifieke groep atomen, zoals –OH, –COOH of –NH₂, die een molecuul zijn typische reacties en eigenschappen geeft.
Welke functionele groep heeft de hoogste prioriteit?
Carbonzuren, gevolgd door sulfonzuren, anhydriden, esters, zuurhalogeniden, amiden, nitrillen, aldehyden, ketonen, alcoholen en aminen.
Hoe vind ik functionele groepen in een structuur?
Teken het molecuul of plak de SMILES in de tool. Elke groep wordt met een kleur gemarkeerd en met naam en type vermeld.
Zijn alkenen en alkynen functionele groepen?
Ja, maar in IUPAC-namen zijn het geen achtervoegselgroepen. Ze veranderen de uitgang van de hoofdketen van -aan in -een of -yn.
Wat is het verschil tussen een fenol en een alcohol?
In een fenol zit de OH direct aan een benzeenring; in een alcohol zit die op een sp³-koolstofatoom. Fenolen zijn veel zuurder (pKa ongeveer 10 tegenover ongeveer 16).
Is de tool voor functionele groepen gratis?
Ja. Hij draait in je browser zonder registratie.
Verwante scheikundetools
Laatst bijgewerkt: