Reactieschema
R-MgX + carbonylverbinding -> alcohol na opwerkingVereist droge ether of THF; water en zuren ontleden het reagens.
Primaire reactie-SMILES: C=O.C[Mg]Br>>CCO
Organische reactie
Grignardreactie
Bij een Grignardreactie voegt een organomagnesiumreagens een koolstofgroep toe aan elektrofielen zoals aldehyden, ketonen, esters en koolstofdioxide.
Twee gangbare voorbeelden
Methylmagnesiumbromide + formaldehyde
Vormt ethanol na protonering.
Fenylmagnesiumbromide + benzaldehyde
Vormt difenylmethanol na zure opwerking.
Gebruik in MolDraw
Gebruik MolDraw om het organomagnesiumreagens, de carbonylpartner, de opwerkingspijl en het product te tekenen.
Zo werkt het
Een grignardreagens, R–MgX, wordt gemaakt door magnesiummetaal in een koolstof-halogeenbinding te laten invoegen in een droog ethersolvent zoals di-ethylether of THF. Het koolstofatoom dat aan magnesium gebonden is, is sterk nucleofiel en basisch. Het addeert aan het elektrofiele koolstofatoom van een carbonylgroep, waarbij een magnesiumalkoxide ontstaat dat bij zure opwerking wordt geprotoneerd tot een alcohol.
Omstandigheden en reikwijdte
- Formaldehyde geeft een primair alcohol; andere aldehyden geven secundaire alcoholen; ketonen geven tertiaire alcoholen.
- Esters reageren twee keer en geven tertiaire alcoholen met twee identieke R-groepen uit het grignardreagens.
- CO2 geeft na opwerking een carbonzuur; epoxiden geven alcoholen met de OH twee koolstofatomen van de nieuwe binding.
- Water, alcoholen en zuren vernietigen het reagens door protonering, dus glaswerk en oplosmiddelen moeten droog zijn.
FAQ
Waarom moeten de omstandigheden watervrij zijn? R–MgX is een sterke base; water zet het om in R–H. Hoe teken ik het schema? Zet twee stappen boven de pijl: "1. RMgBr, Et2O" en "2. H3O+"; zo is duidelijk dat het zuur pas wordt toegevoegd als de additie klaar is.