Reactieschema
geconjugeerd dieen + diënofiel -> cyclohexeenderivaatThermische reactie; elektronrijke diënen en elektronarme diënofielen komen veel voor.
Primaire reactie-SMILES: C=CC=C.C=CC=O>>O=CC1C=CCCC1
Organische reactie
Diels-Alderreactie
De Diels-Alderreactie is een gecoördineerde [4+2]-cycloadditie tussen een geconjugeerd dieen en een diënofiel, waarbij cyclohexeenskeletten ontstaan met een voorspelbare stereochemie.
Twee gangbare voorbeelden
Butadieen + etheen
Klassiek lesvoorbeeld waarbij cyclohexeen ontstaat.
Cyclopentadieen + maleïnezuuranhydride
Gangbaar labvoorbeeld dat de endoselectiviteit laat zien.
Gebruik in MolDraw
Gebruik MolDraw om de geometrie van het dieen, de substituenten van het diënofiel, de stereochemie en de cycloadditieproducten te laten zien.
Zo werkt het
De Diels-Alderreactie is een gecoördineerde [4+2]-cycloadditie tussen een geconjugeerd dieen en een diënofiel (een alkeen of alkyn). Zes π-elektronen herschikken zich in één stap via een cyclische overgangstoestand, waarbij twee nieuwe C–C-σ-bindingen en een cyclohexeenring ontstaan. Er wordt geen intermediair gevormd; daarom blijft de stereochemie van het diënofiel in het product behouden: een cis-diënofiel geeft cis-substituenten op de ring.
Omstandigheden en reikwijdte
- Het dieen moet de s-cis-conformatie kunnen aannemen. Cyclopentadieen zit vast in s-cis en is zeer reactief.
- Elektronenzuigende groepen op het diënofiel (C=O, CN, CO2R) en elektronenstuwende groepen op het dieen versnellen de reactie met normale elektronenvraag.
- Bij cyclische diënen heeft het endo-product onder kinetische controle meestal de voorkeur (de endoregel).
- Lewiszuren kunnen de reactie versnellen en de selectiviteit verhogen.
FAQ
Hoe teken ik het duidelijk? Nummer de koolstofatomen van het dieen 1–4 en teken drie gebogen pijlen rond de ring om de gecoördineerde elektronenstroom te laten zien. Gebruik wig- en streepjesbindingen in het product om de endo/exo-stereochemie te tonen. Wat is een retro-Diels-Alderreactie? De omgekeerde reactie bij verhitten, bijvoorbeeld gebruikt om dicyclopentadieen weer te kraken tot cyclopentadieen.