MolDraw › Scheikundetools › Structuur naar IUPAC-naam

Generator: structuur naar IUPAC-naam

Kort gezegd: teken een chemische structuur en krijg direct de IUPAC-naam. Het is gratis, werkt in je webbrowser en je hoeft niets te downloaden.

Teken een molecuul in de editor (of plak SMILES) en krijg de systematische IUPAC-naam, de molecuulformule en het PubChem-record. Getekende stereochemie (wiggen, E/Z) komt in de naam terug.

Snel antwoord: teken de structuur en klik op IUPAC-naam opvragen. De structuur van aspirine geeft bijvoorbeeld 2-acetyloxybenzoic acid (2-acetyloxybenzoëzuur; PubChem geeft Engelse namen).

Editor laden…

Teken een structuur of plak SMILES en klik dan op IUPAC-naam opvragen.
Openen in MolDraw-editor

Zo gebruik je de tool structuur naar IUPAC-naam

  1. Teken het molecuul in de editor met de binding- en atoomtools, of typ een SMILES-string in het vak.
  2. De SMILES wordt bijgewerkt terwijl je tekent, en na een korte pauze wordt de naam automatisch opgezocht. Je kunt ook op IUPAC-naam opvragen klikken.
  3. Lees de IUPAC-naam, molecuulformule en molecuulmassa af. Volg de link naar PubChem voor eigenschappen, synoniemen en veiligheidsgegevens.
  4. Klik op Openen in MolDraw-editor om verder te werken aan de structuur, haar aan een reactieschema toe te voegen of als afbeelding te exporteren.

Uitgewerkte voorbeelden

Aspirine

CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O

2-acetyloxybenzoic acid

(E)-crotonzuur

C/C=C/C(=O)O

(E)-but-2-enoic acid

De descriptor E komt uit de geometrie van de dubbele binding die je tekent.

Ibuprofen

CC(C)Cc1ccc(cc1)C(C)C(=O)O

2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoic acid

Zo wordt de IUPAC-naam gemaakt

De editor zet je tekening om naar een SMILES-string. Die string gaat naar PubChem, dat de structuur standaardiseert en de IUPAC-naam teruggeeft die het voor die verbinding heeft berekend (PubChem bevat meer dan 100 miljoen verbindingen). De stereochemie uit de tekening blijft behouden. Staat het exacte stereo-isomeer niet in PubChem, dan probeert de tool het opnieuw zonder stereo en meldt dat, zodat je R/S of E/Z zelf kunt toevoegen. De namen komen in het Engels terug.

Beperking: automatisch benoemen werkt voor verbindingen die in PubChem staan. Gloednieuwe structuren uit je eigen synthese geven misschien geen naam; gebruik dan de regels hieronder, of benoem een nauw verwante verbinding en pas de naam aan.

Een organische verbinding met de hand benoemen (korte versie)

  1. Zoek de karakteristieke hoofdgroep (carbonzuur > ester > amide > nitril > aldehyde > keton > alcohol > amine). Die bepaalt het achtervoegsel: -zuur, -al, -on, -ol…
  2. Kies de hoofdketen of -ring die die groep bevat en het langst is: meth-, eth-, prop-, but-, pent-, hex-…
  3. Nummer de keten zo dat eerst de hoofdgroep, dan meervoudige bindingen en dan substituenten de laagste plaatsnummers krijgen.
  4. Benoem substituenten in alfabetische volgorde met plaatsnummers (2-methyl, 4-chloor), met di-, tri- bij herhaling.
  5. Zet stereodescriptoren (R/S, E/Z) vooraan.

Heb je al een SMILES-string? Gebruik de SMILES-naar-IUPAC-naamconverter. Voor de omgekeerde richting gebruik je IUPAC-naam naar SMILES.

Structuren van publicatiekwaliteit nodig? MolDraw is een gratis online ChemDraw-alternatief met sjablonen, reacties en export als afbeelding.

Volledige MolDraw-editor openen

Veelgestelde vragen

Hoe krijg ik de IUPAC-naam van een structuur?

Teken de structuur in de editor op deze pagina of plak de SMILES. De tool zoekt de systematische IUPAC-naam op in PubChem en toont die met de formule en de molecuulmassa.

Is deze IUPAC-naamgenerator gratis?

Ja. Hij draait in je browser met de gratis MolDraw-editor en openbare gegevens van PubChem. Je hoeft je niet te registreren.

Wordt stereochemie meegenomen?

Ja. Wigbindingen en de geometrie van dubbele bindingen worden in de SMILES vastgelegd en komen als R/S en E/Z in de naam terug als PubChem dat stereo-isomeer heeft.

Waarom krijg ik 'Geen IUPAC-naam gevonden'?

PubChem kan alleen structuren uit zijn databank benoemen. Controleer op tekenfouten zoals een verkeerde covalentie of ontbrekende ladingen. Een echt nieuwe verbinding moet je met de hand benoemen.

Kan ik een naam krijgen uit een afbeelding van een structuur?

Niet direct. Teken de structuur opnieuw in de editor (voor de meeste moleculen is dat een kwestie van seconden) of zet de afbeelding eerst om naar SMILES.

Wat is het verschil tussen een IUPAC-naam en een triviale naam?

Een IUPAC-naam is systematisch en beschrijft de structuur (2-acetyloxybenzoëzuur). Een triviale naam of merknaam zoals aspirine is korter, maar bevat geen informatie over de structuur.

Gerelateerde scheikundetools

Bouw een molecuulGerelateerde toolSMILES naar IUPAC-naamZet SMILES om naar een systematische naamIUPAC-naam naar SMILESNaam naar SMILES en structuurStructuur naar SMILESTeken en kopieer SMILESSMILES naar structuurTeken een structuur uit SMILESMolecuulmassacalculatorFormule naar g/mol met %-samenstellingLewisstructuurgeneratorLewisstructuren en VSEPR-vormChemische reacties tekenenTeken online reactieschema'sExacte-massacalculatorMono-isotopische massa voor MSKarakteristieke groepen herkennenElke groep markeren en benoemenR/S-chiraliteitsbepalerStereocentra, CIP-prioriteiten, R/S en E/ZIsomerengeneratorStructuurisomeren tellen en tekenen

Moleculen schetsen voor een verslag? Teken chemische structuren online met MolDraw, een gratis online ChemDraw-alternatief (zie de vergelijking ChemDraw vs MolDraw).

Laatst bijgewerkt: