MolDraw › Scheikundetools › Resonantiestructuurgenerator

Resonantiestructuurgenerator

Kort gezegd: Teken een molecuul of ion, of plak de SMILES. Je krijgt elke resonantiestructuur, de kromme pijlen die de ene in de volgende omzetten en welke grensstructuren het zwaarst wegen.

Werkt voor carboxylaten, carbonaat, nitraat, nitrogroepen, enolaten, fenoxide, amiden, allylkationen, -anionen en -radicalen, benzeen en geconjugeerde carbonylverbindingen.

Snel antwoord: Acetaat, CC(=O)[O-], heeft twee gelijkwaardige resonantiestructuren: een vrij elektronenpaar op O⁻ vormt een C=O-binding terwijl de oude π-binding van C=O naar het andere zuurstofatoom verschuift. Elk zuurstofatoom draagt de helft van de negatieve lading.

Editor laden…

SMILES (ingevuld vanuit de tekening, of plak zelf en druk op Enter)

Openen in MolDraw

Voorbeelden:

Laden…

Zo gebruik je de resonantiegenerator

Teken het molecuul of ion met de formele ladingen, of plak een SMILES zoals CC(=O)[O-].
De bovenste rij toont elke resonantiestructuur, verbonden door dubbele pijlen en gelabeld als belangrijk, minder belangrijk of verwaarloosbaar.
Daaronder staat elke structuur naast de structuur waaruit ze voortkomt, met de kromme pijlen die de elektronen verplaatsen.
De regel "lading in de hybride" toont waar de lading echt zit, gemiddeld over de grensstructuren.

Regels voor het tekenen van resonantiestructuren

Alleen elektronen bewegen. Atomen blijven op hun plaats; je verplaatst vrije elektronenparen en π-elektronen, nooit σ-bindingen.
Kromme pijlen beginnen bij elektronen (een vrij paar of een π-binding) en eindigen waar het paar naartoe gaat (een binding of een atoom).
Houd octetten aan: C, N en O hebben nooit meer dan 8 elektronen. N, O en halogenen moeten een volledig octet houden; koolstof mag er 6 hebben (een carbokation).
De totale lading blijft gelijk in elke structuur.

Welke structuur draagt het meest bij?

De meeste atomen met een volledig octet.
De minste formele ladingen (minste ladingsscheiding).
Negatieve lading op het meest elektronegatieve atoom (O > N > C); positieve lading op het minst elektronegatieve atoom.
Geen gelijke ladingen op naburige atomen.
Gelijkwaardige structuren dragen evenveel bij en geven extra stabilisatie.

De vier gangbare patronen

Vrij elektronenpaar naast een π-binding (enolaat, amide, fenoxide): het vrije paar vormt een nieuwe π-binding en de oude π-binding schuift naar het verste atoom.
Vrij elektronenpaar naast een positieve lading: het vrije paar vormt een π-binding met het kation.
π-binding naast een positieve lading (allylkation): de π-binding verschuift naar het kation.
π-binding tussen atomen met verschillende elektronegativiteit (C=O): de π-elektronen gaan naar zuurstof, wat C⁺–O⁻ geeft.

Uitgewerkte voorbeelden

Carbonaation

Drie gelijkwaardige structuren. Elke C–O-binding heeft bindingsorde 4/3 en elke O draagt een lading van −2/3.

Alle drie de C–O-bindingen zijn even lang.

Amide

Het vrije paar van N doneert in C=O: C(=O)–NH₂ ↔ C(–O⁻)=NH₂⁺. Deze minder belangrijke vorm verklaart het vlakke amide en de beperkte rotatie om C–N.

De neutrale vorm is de belangrijkste.

Fenoxide

De negatieve lading spreidt zich uit over de ortho- en para-koolstofatomen, en daarom reageert fenoxide daar met elektrofielen (Reimer–Tiemann, Kolbe).

O⁻-vormen zijn het belangrijkst; carbanionvormen zijn minder belangrijk.

Veelgemaakte fouten

Een waterstofatoom of ander atoom verplaatsen. Dat is een tautomeer, geen resonantiestructuur.
Koolstof vijf bindingen geven, of stikstof vier bindingen zonder positieve lading.
Een pijl laten beginnen bij een positieve lading. Pijlen beginnen altijd bij elektronen.
Denken dat het molecuul heen en weer springt tussen de structuren. Het is altijd één hybride.

De generator past de elektronverschuivingen uit het leerboek toe op de structuur die je invoert en houdt elk resultaat dat aan de octetregels voldoet. Zeer grote geconjugeerde systemen zijn beperkt tot de eerste 16 structuren.

Teken het netjes. Open de structuur in de gratis MolDraw-editor om wiggen, pijlen en labels toe te voegen, en exporteer daarna een PNG of SVG voor aantekeningen en dia's.

Volledige MolDraw-editor openen

Veelgestelde vragen

Wat zijn resonantiestructuren?

Twee of meer lewisstructuren van hetzelfde molecuul die alleen verschillen in de plaats van de π-elektronen en vrije elektronenparen. Het echte molecuul is een hybride ervan.

Hoe teken je resonantiestructuren?

Zoek een vrij elektronenpaar of π-binding naast een π-binding, een positieve lading of een lege orbitaal. Verplaats de elektronen met kromme pijlen, laat elk atoom op zijn plaats, houd je aan de octetregel en houd de totale lading gelijk.

Hoe weet ik welke resonantiestructuur de belangrijkste is?

De belangrijkste grensstructuur heeft de meeste volledige octetten, de minste formele ladingen en een eventuele negatieve lading op het meest elektronegatieve atoom.

Heeft benzeen resonantie?

Ja. De twee kekulé-structuren zijn gelijkwaardig, dus alle zes C–C-bindingen zijn even lang (139 pm), tussen een enkele en een dubbele binding in.

Wat is het verschil tussen resonantie en tautomerie?

Bij resonantie bewegen alleen elektronen. Bij tautomerie verplaatst een atoom, meestal waterstof, wat twee verschillende verbindingen in evenwicht geeft (bijvoorbeeld keto- en enolvorm).

Is de resonantiestructuurgenerator gratis?

Ja. Hij draait in je browser zonder registratie.

Verwante scheikundetools

Laatst bijgewerkt: 18 oktober 2026