Gabriel-ftaalimidesynthese: mechanisme, beperkingen en JEE/NEET-vragen

Gepubliceerd: 18 okt. 2026 · Auteur: Scidart Academy · Leestijd: ~7 min

Kort antwoord: ftaalimide wordt gedeprotoneerd door KOH (de N–H heeft een pKa ≈ 8,3), het anion wordt gealkyleerd door een primair alkylhalogenide (SN2) en hydrazine (of hydrolyse) maakt het primaire amine vrij. Omdat het N-alkylftaalimide niet nog eens gealkyleerd kan worden, ontstaat er geen secundair of tertiair amine.

Gabriel-ftaalimidesynthese: MolDraw-sjabloon met de totaalreactie en elke stap met gebogen pijlen Openen in MolDraw
Het sjabloon Gabriel-ftaalimidesynthese in MolDraw: totaalreactie, genummerde stappen met gebogen pijlen en de belangrijkste punten. Klik om het als bewerkbare structuren te openen.
Het volledige mechanisme openen in MolDraw Reactiegids Gabriel-ftaalimidesynthese

Wat is de Gabriel-ftaalimidesynthese?

Ammoniak en alkylhalogeniden geven een mengsel van primaire, secundaire en tertiaire aminen en quaternaire zouten. De Gabrielsynthese voorkomt dat door ftaalimide te gebruiken als beschermde NH2-groep die maar één alkylgroep kan opnemen.

Het sjabloon tekent de deprotonering, de SN2-alkylering en de eerste aanval van hydrazine. Open het om benzylbromide door een ander primair halogenide te vervangen.

De reactie in één oogopslag

UitgangsstofFtaalimide (benzeen-1,2-dicarboximide)
Stap 1KOH (in ethanol) → kaliumftaalimide
Stap 2R–X (methyl, primair; SN2) → N-alkylftaalimide
Stap 3N2H4 (Ing-Manske) of H3O+/OH− → R–NH2
LevertAlleen zuivere primaire alifatische aminen

Mechanisme stap voor stap

  1. Deprotonering. Hydroxide verwijdert het N–H-proton. Het anion wordt gestabiliseerd door delokalisatie over beide carbonylzuurstofatomen; daarom is ftaalimide zuur.
  2. N-alkylering (SN2). Het imidestikstofatoom valt het koolstofatoom van het alkylhalogenide van achteren aan en verdringt bromide. Het product, N-alkylftaalimide, heeft geen N–H meer.
  3. Hydrazinolyse. Hydrazine valt één carbonylgroep aan (additie-eliminatie) en daarna intramoleculair de andere. Het zesring-ftaalhydrazide wordt afgesplitst en het primaire amine komt vrij.

Elke stap in het sjabloon is elektron voor elektron gecontroleerd: de gebogen pijlen leveren precies de getekende structuren. Open het in MolDraw om de pijlen stap voor stap te volgen.

Uitgewerkte voorbeelden

  • Benzylbromide → benzylamine. Het voorbeeld in het sjabloon.
  • Ethylbromide → ethylamine. Elk methyl- of primair halogenide werkt.
  • Ethylbroomacetaat → glycine. Gabriel-malonestervarianten leveren α-aminozuren.
  • Niet mogelijk: aniline, tert-butylamine. Arylhalogeniden ondergaan geen SN2; tertiaire halogeniden geven in plaats daarvan eliminatie.

Oefenvragen voor JEE en NEET

V1. Welk amine kan niet worden bereid met de Gabriel-ftaalimidesynthese?

  1. Ethylamine
  2. Benzylamine
  3. Aniline
  4. n-Propylamine
Antwoord tonen

Aniline — chloorbenzeen ondergaat geen SN2 met het ftaalimide-anion.

V2. Waarom is ftaalimide zuur?

Antwoord tonen

De N–H zit tussen twee C=O-groepen, dus de geconjugeerde base is door resonantie gestabiliseerd. — pKa ≈ 8,3, dus KOH deprotoneert het volledig.

V3. Waarom geeft de Gabrielsynthese alleen primaire aminen?

Antwoord tonen

Het N-alkylftaalimide heeft geen N–H en het stikstofatoom is niet nucleofiel, dus een tweede alkylering kan niet plaatsvinden. — Anders dan bij NH3 + R–X.

V4. Welk reagens maakt het amine onder milde omstandigheden vrij?

  1. NaBH4
  2. N2H4
  3. LiAlH4
  4. H2/Pd
Antwoord tonen

N2H4 — hydrazinolyse (Ing-Manske) geeft het amine en ftaalhydrazide.

Veelgemaakte fouten

  • Aromatische aminen proberen te maken — de alkylering is SN2.
  • Secundaire of tertiaire halogeniden gebruiken: secundaire reageren slecht, tertiaire geven eliminatie.
  • De laatste vrijmakingsstap vergeten (hydrazine of hydrolyse).

Dit mechanisme bewerken in MolDraw

  1. Klik op Openen in MolDraw. De editor opent met de hele figuur op het canvas: de totaalreactie, elke genummerde stap en de belangrijkste punten.
  2. Alles is een gewone structuur. Verander een substituent, kleur atomen opnieuw of verplaats een pijl: de pijlen blijven aan hun atomen vastzitten.
  3. Download het als PNG, SVG of PDF, of kopieer het naar je aantekeningen of dia's.
  4. Dezelfde figuur staat in de editor onder Templates → Schemes → Name reactions.

Vragen en antwoorden

Wat is het product van kaliumftaalimide en een alkylhalogenide?

Een N-alkylftaalimide, dat na hydrazinolyse of hydrolyse het primaire amine geeft.

Wat is het bijproduct van de hydrazinolyse?

Ftaalhydrazide (2,3-dihydroftalazine-1,4-dion).

Is de Gabrielsynthese SN1 of SN2?

SN2: methyl- en primaire halogeniden werken het best.

Verwante gidsen

Gabriel-ftaalimidesynthese: reactiegids Hofmann-bromamidereactie Ethersynthese van Williamson Sandmeyerreactie Alle reacties Alle artikelen Naamreacties zoeken

Laatst bijgewerkt: