R/S-chiraliteitszoeker (CIP-regels, stap voor stap)

Kort gezegd: Teken een molecuul of plak de SMILES. De tool markeert elk stereocentrum, labelt het als R of S en toont hoe elke CIP-prioriteit is bepaald. Dubbele bindingen krijgen E of Z.

Gebruik hem om huiswerk te controleren, de Cahn-Ingold-Prelogregels te leren of een geneesmiddelstructuur te labelen voordat je hem voor een verslag tekent. Centra zonder wig of streepjeswig worden als onbepaald gemarkeerd.

Zo gebruik je de R/S-zoeker

1. Teken het molecuul in de editor met wigbindingen (naar je toe) en streepjesbindingen (van je af) op elk stereocentrum, of plak een SMILES-string met @/@@- en / \-tekens.
2. De tekening rechts labelt elk centrum R, S of (?) en elke stereogene dubbele binding E of Z.
3. Elk stereocentrum krijgt een kaart met zijn vier groepen genummerd 1–4 en de vergelijking die elke prioriteit bepaalde.
4. Klik op Openen in MolDraw om de structuur te bewaren, labels toe te voegen en te exporteren.

CIP-prioriteitsregels (Cahn-Ingold-Prelog)

1. Hoger atoomnummer wint. Kijk naar de vier atomen die aan het stereocentrum vastzitten: I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H.
2. Isotopen: zijn twee atomen hetzelfde element, dan wint het zwaardere isotoop (D > H).
3. Gelijke stand: ga één schil verder. Noteer de drie atomen aan elk gelijk atoom, hoogste eerst, bijv. CH₂OH = {O, H, H} en CH(CH₃)₂ = {C, C, H}. Vergelijk de lijsten bij het eerste verschil: {O, H, H} wint van {C, C, H} omdat O wint van C. Zijn ze nog steeds gelijk, ga dan nog een binding verder en volg altijd eerst de hoogst gerangschikte tak.
4. Dubbele en drievoudige bindingen tellen als twee of drie enkele bindingen: in C=O krijgt het koolstofatoom een duplicaat-O en de O een duplicaat-C. –CHO = {O, O, H} wint dus van –CH₂OH = {O, H, H}.
5. Ken R of S toe. Laat groep 4 van je af wijzen en volg 1 → 2 → 3. Met de klok mee = R (rectus), tegen de klok in = S (sinister).

E/Z voor dubbele bindingen

Rangschik de twee groepen op elk koolstofatoom van de C=C met dezelfde regels. Staan de twee groepen met de hoogste prioriteit aan dezelfde kant, dan is de binding Z (zusammen, samen). Staan ze aan tegenovergestelde kanten, dan is het E (entgegen, tegenover). E/Z kan verschillen van cis/trans als de groep met de hoogste prioriteit niet de langere alkylketen is.

Hoeveel stereo-isomeren?

Een molecuul met n stereocentra en stereogene dubbele bindingen heeft hoogstens 2ⁿ stereo-isomeren. Een mesoverbinding (zoals meso-wijnsteenzuur) heeft een inwendig spiegelvlak, dus het echte aantal is lager: wijnsteenzuur heeft 3 stereo-isomeren, niet 4.

Uitgewerkte voorbeelden

Veelgemaakte fouten

• De grootte van een groep tellen in plaats van het atoomnummer: –CH₂Br wint van –C(CH₃)₃ omdat Br in schil 2 wint van C.
• Atoomnummers in een tak optellen. Vergelijk atoom voor atoom bij het eerste verschil, niet het totaal.
• Vergeten atomen te dupliceren bij C=O, C=C en C≡N.
• De richting aflezen met de laagste groep naar je toe en het antwoord niet omdraaien.
• Aannemen dat L gelijk is aan S. Bij aminozuren klopt dat meestal, maar niet bij cysteïne. D/L en R/S zijn verschillende systemen.

De tool past de regels voor atoomnummer en isotoop (regel 1 en 2) toe met duplicaatatomen. Zeldzame gevallen die de stereoregels 3–5 nodig hebben (bijvoorbeeld pseudo-asymmetrische centra) worden als gelijke stand gemeld.

Verwante scheikundetools