Totaalreactie
R–CH₂–COOH + Br₂ (rode P of PBr₃) → R–CHBr–COOH + HBr
α-Bromering van een carbonzuur via het enol van het acylbromide.
Naamreactie · mechanisme
Hell-Volhard-Zelinskyreactie
De Hell-Volhard-Zelinskyreactie (HVZ) bromeert een carbonzuur op het α-koolstofatoom. Fosfortribromide (of rode fosfor + Br₂) zet het zuur om in het acylbromide, dat veel makkelijker enoliseert dan het zuur; het enol valt broom aan, en water zet het α-broomacylbromide ten slotte weer om in het zuur.
Mechanisme stap voor stap
- Protonering. PBr₃ heeft het acylbromide gemaakt; HBr protoneert de C=O
- Enol. Afsplitsing van een α-H
- α-Bromering. Het enol valt Br₂ aan
- Deprotonering. Het α-broomacylbromide
Elke stap is elektron voor elektron gecontroleerd: de gebogen pijlen leveren precies de getekende structuren op.
Belangrijkste punten
- Carbonzuren enoliseren nauwelijks; het acylbromide enoliseert makkelijk.
- Het α-broomacylbromide wisselt met meer zuur Br uit voor OH, dus PBr₃ werkt katalytisch.
- Water hydrolyseert aan het eind het acylbromide tot het zuur (additie-eliminatie).
- Het α-broomzuur is een route naar α-aminozuren (NH₃) en α-hydroxyzuren.
Voor JEE en NEET
- Er is ten minste één α-waterstofatoom nodig.
- Alleen de α-positie wordt gehalogeneerd (Cl₂ werkt vergelijkbaar).
- De producten zijn routes naar α-aminozuren (NH₃) en α-hydroxyzuren (waterige base).
- Rode fosfor + Br₂ vormt PBr₃ in situ.
FAQ
Waarom is PBr₃ nodig?
Carbonzuren enoliseren nauwelijks. PBr₃ zet het zuur om in het acylbromide, waarvan het enol makkelijk ontstaat en met Br₂ reageert.
Werkt HVZ bij zuren zonder α-waterstof?
Nee — bijvoorbeeld (CH₃)₃CCOOH of benzoëzuur geven geen HVZ-producten.
Wat is het product uit propaanzuur?
2-Broompropaanzuur, CH₃CHBrCOOH.
Teken het in MolDraw
De knop hierboven opent de volledige figuur — totaalreactie, genummerd mechanisme en belangrijkste punten — als gewone, bewerkbare structuren. Wijzig substituenten, kleur atomen anders of exporteer een PNG, SVG of chemfig-code voor aantekeningen en dia's. Dezelfde figuur staat in het paneel Templates onder Name reactions.